Winchester oferece um ambiente amigável para peões, com passeios e passadeiras bem conservados, tornando a caminhada uma forma prática de circular pela vila. Muitas zonas, incluindo o centro, são compactas e acessíveis a pé, permitindo fácil acesso a lojas, restaurantes e serviços locais. A infraestrutura da vila apoia a circulação pedonal em segurança, embora as condições meteorológicas, especialmente no inverno, possam por vezes tornar as caminhadas menos convenientes. As distâncias entre algumas zonas residenciais e os principais destinos podem exigir mais tempo, mas, no geral, caminhar é uma opção conveniente para explorar grande parte de Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

O transporte público é assegurado principalmente pelo sistema regional de transportes, que inclui serviços de autocarro e comboio suburbano. O comboio suburbano liga Winchester a cidades próximas, tornando-se uma opção conveniente para chegar a destinos fora da localidade. Dentro de Winchester, os autocarros permitem o acesso às principais zonas, embora a frequência e a cobertura possam variar. A infraestrutura da cidade apoia estas opções de transporte, mas fatores como a distância entre paragens e as condições meteorológicas sazonais podem afetar a comodidade. O transporte público pode ser uma escolha prática para circular, especialmente para quem se desloca de e para as áreas circundantes.