Winchester, bakımlı kaldırımlar ve yaya geçitleriyle yaya dostu bir ortam sunarak kasabada dolaşmak için yürümeyi pratik bir yöntem hâline getirir. Kasaba merkezi de dahil olmak üzere birçok bölge kompakt bir yapıya sahiptir ve yürüyerek ulaşılabilir; bu da mağazalara, restoranlara ve yerel imkânlara kolay erişim sağlar. Kasabanın altyapısı güvenli yaya hareketini destekler, ancak hava koşulları, özellikle kış aylarında, zaman zaman yürümeyi daha az elverişli hâle getirebilir. Bazı konut alanları ile önemli varış noktaları arasındaki mesafeler ek zaman gerektirebilir; ancak genel olarak yürümek, Winchester’ın büyük bölümünü keşfetmek için uygun bir seçenektir.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Toplu taşıma, başlıca otobüs ve banliyö tren hizmetlerini içeren bölgesel toplu taşıma sistemi tarafından sağlanır. Banliyö treni, Winchester’ı yakın şehirlerle bağlar ve kasaba dışındaki yerlere ulaşmak için elverişli bir seçenek sunar. Winchester içinde otobüsler, önemli bölgelere erişim sağlar; ancak sefer sıklığı ve kapsama alanı değişkenlik gösterebilir. Kasabanın altyapısı bu ulaşım seçeneklerini destekler, ancak duraklar arasındaki mesafe ve mevsimsel hava koşulları gibi etkenler kullanım kolaylığını etkileyebilir. Toplu taşıma, özellikle çevredeki bölgelere gidip gelenler için ulaşımda pratik bir seçenek olabilir.