Winchester oferece um ambiente amigável para pedestres, com calçadas e faixas de pedestres bem conservadas, tornando a caminhada uma forma prática de se locomover pela cidade. Muitas áreas, incluindo o centro, são compactas e acessíveis a pé, permitindo fácil acesso a lojas, restaurantes e comodidades locais. A infraestrutura da cidade favorece o deslocamento seguro de pedestres, embora as condições climáticas, especialmente no inverno, possam ocasionalmente tornar a caminhada menos conveniente. As distâncias entre algumas áreas residenciais e destinos principais podem exigir mais tempo, mas, no geral, caminhar é uma opção conveniente para explorar grande parte de Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

O transporte público é atendido principalmente pelo sistema regional, que inclui serviços de ônibus e trem metropolitano. O trem metropolitano conecta Winchester a cidades próximas, tornando-se uma opção conveniente para chegar a destinos fora da cidade. Dentro de Winchester, os ônibus oferecem acesso às principais áreas, embora a frequência e a cobertura possam variar. A infraestrutura da cidade apoia essas opções de transporte, mas fatores como a distância entre os pontos e as condições climáticas sazonais podem afetar a conveniência. O transporte público pode ser uma escolha prática para se locomover, especialmente para quem viaja de e para as áreas vizinhas.