シカゴの整然とした碁盤目状の街路網により、歩いて回るのに最適な都市です。ステート通りとマディソン通りの交差点が起点となっており、住所はこの中心地点からの距離を示します。市内はブロックで区切られており、8ブロックが1マイルに相当するため、道順の把握が容易です。さらに、シカゴ・ペドウェイは中心業務地区の40を超えるブロックを結ぶ地下通路網を備え、厳しい天候をしのげます。多くの地域では徒歩が便利ですが、街の規模が大きいため、目的地によっては追加の交通手段が必要になる場合があります。

シカゴでは、自転車専用レーンや自転車道が広く整備されているため、自転車で街を移動するのは実用的な方法です。市内の各地区や主要な観光スポットを結ぶ多様なルートが用意されており、自転車で多くの目的地に比較的容易にアクセスできます。ただし、シカゴの天候は変わりやすく、冬は寒く夏は暑いため、走行条件に影響することがあります。さらに、市内はおおむね平坦な地形で、一般的に自転車での移動をしやすくしています。シェアサイクルを検討している方には、人気のアプリから利用できるサービスもあります。

シカゴの公共交通機関は充実していて、市内を移動するのに便利な手段です。シカゴ交通局 (CTA) は、市内と近隣の郊外地域を対象に、バスと高速鉄道の幅広いネットワークを運営しています。140 のバスルートと 242 マイルの鉄道線路で、さまざまな目的地へ簡単に移動できます。さらに、Metra では 11 の路線と 241 の駅を備えた通勤鉄道サービスを提供しており、PACE では郊外向けのバスサービスを提供しています。インフラストラクチャにより、多くのエリアへ簡単にアクセスできますが、天候が移動時間に影響する場合があります。

シカゴでは、シカゴ ウォーター タクシーと同様に、Ogilvie/Union、ミシガン アベニュー、チャイナタウンなど、シカゴの主要な場所を移動する素晴らしい移動手段を提供します。これらの連絡船は、ピーク時間帯に 15~30 分おきに出発するなど、頻繁に運行しています。徒歩での移動に対応しているため、自転車での移動も可能で、旅行者にとって柔軟な選択肢となります。停車地点間の移動は通常 15~20 分程度です。連絡船は快適な移動手段を提供しますが、天候によりサービスに影響を受ける場合があります。また、市内を移動するよりも、川に沿った短距離の移動に適しています。