Chicago jól szervezett rácsrendszere kiválóan alkalmassá teszi a várost a gyalogos közlekedésre. A State és Madison utcák kereszteződése jelöli a kiindulópontot, az utcacímek pedig azt mutatják, milyen távol vannak ettől a központi helytől. A város tömbökre van osztva, nyolc tömb tesz ki egy mérföldet, így a tájékozódás egyszerű. Emellett a Chicago Pedway földalatti alagúthálózata több mint 40 tömböt köt össze a belvárosi üzleti negyedben, védelmet nyújtva a zord időjárás ellen. Bár sok területen kényelmes a gyaloglás, a város mérete miatt egyes úti célok eléréséhez további közlekedési eszközre lehet szükség.

A kerékpározás Chicagóban praktikus módja a városban való közlekedésnek, köszönhetően a kiterjedt kerékpársáv- és útvonalhálózatnak. A város számos útvonalat kínál, amelyek összekötik a különböző városrészeket és főbb látnivalókat, így viszonylag könnyen elérhetők sok célpontok kerékpárral. Ugyanakkor Chicago időjárása kiszámíthatatlan lehet: a hideg telek és forró nyarak befolyásolhatják a kerékpározás feltételeit. Emellett a város sík terepe általában megkönnyíti a biciklizést. Azok számára, akik kerékpármegosztó lehetőségeket keresnek, népszerű alkalmazásokon keresztül is elérhetők ilyen szolgáltatások.

Chicagó tömegközlekedési rendszere kiterjedt és hatékony, így kényelmesen közlekedhetsz a városban. A Chicagói Közlekedési Hatóság (CTA) buszok és gyorsvasutak széles hálózatát üzemelteti, amely lefedi a várost és a közeli külvárosokat. A 140 buszjáratnak és a 242 mérföldnyi vasútnak köszönhetően könnyedén elérheted a különböző úti célokat. Emellett a Metra 11 vonallal és 241 állomással biztosít ingázó vasúti szolgáltatásokat, a Pace pedig elővárosi buszjáratokat kínál. Az infrastruktúra lehetővé teszi a könnyű hozzáférést számos területhez, bár az időjárási viszonyok esetenként befolyásolhatják az utazási időt.

A chicagói kompok, például a Chicago Water Taxi, festői utazási lehetőséget kínálnak a legfontosabb helyek, például az Ogilvie/Union, a Michigan Avenue és a Chinatown között. Ezek a kompok gyakran közlekednek, csúcsidőben pedig 15-30 percenként indulnak. Gyalogosbarátok, és megengedik a kerékpár használatát, így rugalmas lehetőséget jelentenek az utazók számára. Az út a megállók között általában körülbelül 15-20 percet vesz igénybe. Bár a kompok kellemes utazást biztosítanak, az időjárási viszonyok befolyásolhatják a szolgáltatást, és ezek a legalkalmasabbak a folyó mentén rövid távolságok megtételére, nem pedig a város egész területén.