Cheltenham kompakt ve yaya dostu bir şehirdir; bu da yürümeyi, gezilecek yerlerini ve olanaklarını keşfetmenin mükemmel bir yolu hâline getirir. Şehir merkezi, geniş kaldırımlar ve yayalaştırılmış alanlarla iyi bağlantılıdır; bu da hareket etmeyi kolaylaştırır. Mağazalar, parklar ve kültürel mekânlar gibi pek çok önemli nokta birbirine kısa yürüme mesafesindedir. Nispeten düz arazi yapısı da yaya erişilebilirliğini destekler. Hava durumu, İngiltere’ye özgü şekilde değişken olsa da, uygun giyimle genellikle yürümek için elverişlidir. Genel olarak, Cheltenham’ın altyapısı ve yerleşim düzeni, yaya olarak dolaşmayı tercih edenler için oldukça elverişlidir.

Cheltenham’da ulaşım için bisiklet de pratik bir seçenektir, çünkü kasaba nispeten derli topludur ve belirli ölçüde bisiklet altyapısı sunar. Ayrılmış bisiklet şeritleri sınırlı olsa da, bazı güzergâhlar ve yapılan iyileştirmeler, kilit bölgelere bisikletle ulaşmayı mümkün kılar. Arazi genel olarak elverişlidir; dik eğimler azdır, bu da çoğu bisikletçi için erişilebilir kılar. Ancak bisikletlilerin kasabanın daha yoğun kesimlerindeki trafiğe dikkat etmeleri gerekir.

Cheltenham’da toplu taşıma, öncelikle iyi bağlantı ağı sunan yerel otobüslerle sağlanır. Otobüsler, park et ve devam et tesisleri de dahil olmak üzere önemli bölgelere erişim sağlayarak şehirde ve çevresinde ulaşımı kolaylaştırır. Altyapı, sık kullanılan güzergâhları destekler ve birçok varış noktasına araca ihtiyaç duymadan erişilebilir. Cheltenham’ın kompakt yerleşimi, başlıca ilgi çekici yerler arasındaki mesafeler yönetilebilir olduğundan toplu taşımanın pratikliğini daha da artırır. Ancak bazen yağmur gibi hava koşulları, otobüs beklerken veya otobüse binerken konforu etkileyebilir.