Cheltenham er en kompakt og fotgjengervennlig by, noe som gjør det å gå til en utmerket måte å utforske attraksjoner og fasiliteter på. Sentrum har gode forbindelser med brede fortau og områder tilrettelagt for fotgjengere, noe som gjør det enkelt å bevege seg rundt. Mange viktige destinasjoner, som butikker, parker og kulturelle steder, ligger i kort gangavstand fra hverandre. Det relativt flate terrenget gjør det også lett tilgjengelig til fots. Selv om været kan variere, slik det ofte gjør i England, er det som regel overkommelig å gå med passende klær. Alt i alt gjør infrastrukturen og utformingen av Cheltenham det praktisk for dem som foretrekker å komme seg rundt til fots.

Sykling er et annet praktisk alternativ for å komme seg rundt i Cheltenham, siden byen er relativt kompakt og har noe sykkelinfrastruktur. Selv om det er begrenset med egne sykkelfelt, finnes det enkelte ruter og forbedringer som gjør det mulig å sykle til viktige områder. Terrenget er stort sett lett å håndtere, med få bratte bakker, noe som gjør det tilgjengelig for de fleste syklister. Likevel bør syklister være oppmerksomme på trafikken i de travlere delene av byen.

Offentlig transport i Cheltenham tilbys hovedsakelig gjennom lokale busstjenester, som tilbyr et nettverk med gode forbindelser. Busser gir tilgang til viktige områder, blant annet park-and-ride-fasilitetene, noe som gjør det praktisk å navigere i byen og omgivelsene. Infrastrukturen støtter hyppige ruter, og mange destinasjoner er tilgjengelige uten bil. Den kompakte utformingen av Cheltenham gjør offentlig transport enda mer praktisk, siden avstanden mellom de viktigste severdighetene er overkommelig. Værforhold, som regn, kan imidlertid av og til påvirke komforten mens du venter på eller går om bord i busser.