Cheltenham je kompaktan i pogodan za pješake, što šetnju čini izvrsnim načinom za istraživanje njegovih znamenitosti i sadržaja. Središte grada dobro je povezano sa širokim nogostupima i pješačkim zonama, što omogućuje lako kretanje. Mnoge ključne destinacije, poput trgovina, parkova i kulturnih mjesta, nalaze se na kratkoj pješačkoj udaljenosti jedna od druge. Relativno ravna konfiguracija terena dodatno olakšava pristupačnost pješacima. Iako se vrijeme može mijenjati, što je tipično za Englesku, općenito je pogodno za šetnju uz odgovarajuću odjeću. Sve u svemu, infrastruktura i raspored Cheltenhama čine ga praktičnim za one koji preferiraju kretanje pješice.

Bicikliranje je još jedan praktičan način kretanja po Cheltenhamu, budući da je grad relativno kompaktan i nudi određenu biciklističku infrastrukturu. Iako postoji ograničen broj namjenskih biciklističkih staza, određene rute i poboljšanja omogućuju vožnju biciklom kroz ključna područja. Reljef je uglavnom pristupačan, s malo strmih uspona, što ga čini dostupnim većini biciklista. Ipak, biciklisti trebaju biti oprezni zbog prometa u prometnijim dijelovima grada.

Javni prijevoz u Cheltenhamu prvenstveno se pruža putem lokalnih autobusnih usluga koje nude dobro povezanu mrežu. Autobusi omogućuju pristup ključnim područjima, uključujući mogućnosti parkiranja i odvezi se, što olakšava navigaciju gradom i okolicom. Infrastruktura podržava česte rute, a mnoga su odredišta dostupna bez potrebe za automobilom. Kompaktni izgled Cheltenhama dodatno povećava praktičnost javnog prijevoza jer je udaljenost između glavnih točaka interesa upravljiva. Međutim, vremenski uvjeti, poput kiše, povremeno mogu utjecati na udobnost tijekom čekanja ili ulaska u autobus.