Cheltenham to niewielkie, przyjazne pieszym miasto, dzięki czemu spacerowanie jest doskonałym sposobem na poznanie jego atrakcji i udogodnień. Centrum miasta jest dobrze skomunikowane, z szerokimi chodnikami i strefami dla pieszych, co zapewnia swobodę przemieszczania się. Wiele kluczowych miejsc, takich jak sklepy, parki czy obiekty kulturalne, znajduje się w niewielkiej odległości od siebie. Stosunkowo płaskie ukształtowanie terenu dodatkowo ułatwia dostępność pieszo. Pogoda, typowa dla Anglii, może się zmieniać, ale zazwyczaj nie stanowi przeszkody do spacerów przy odpowiednim ubraniu. Infrastruktura i układ Cheltenham sprawiają, że jest to wygodne miejsce dla osób, które wolą przemieszczać się pieszo.

Jazda na rowerze to kolejny praktyczny sposób na przemieszczanie się po Cheltenham, ponieważ miasto jest stosunkowo niewielkie i oferuje pewną infrastrukturę rowerową. Chociaż wydzielonych ścieżek rowerowych jest niewiele, niektóre trasy i udogodnienia umożliwiają poruszanie się rowerem po kluczowych obszarach. Teren jest na ogół łatwy do pokonania, z niewielką liczbą stromych wzniesień, co sprawia, że jest dostępny dla większości osób korzystających z roweru. Jednak rowerzyści powinni zachować ostrożność w bardziej ruchliwych częściach miasta.

Transport publiczny w Cheltenham jest realizowany głównie przez lokalne autobusy, które oferują dobrze skomunikowaną sieć połączeń. Autobusy zapewniają dostęp do kluczowych obszarów, w tym do obiektów „parkuj i jedź”, dzięki czemu poruszanie się po mieście i jego okolicach jest wygodne. Infrastruktura umożliwia częste przejazdy, a do wielu miejsc docelowych nie ma potrzeby korzystania z samochodu. Kompaktowy układ Cheltenham zwiększa praktyczność transportu publicznego, ponieważ odległości między głównymi punktami zainteresowania są łatwe do opanowania. Jednak warunki pogodowe, takie jak deszcz, mogą czasami wpływać na komfort podczas oczekiwania na autobus lub wsiadania do niego.