Cheltenham to niewielkie miasto przyjazne pieszym, dlatego spacery to doskonały sposób na odkrywanie jego atrakcji i udogodnień. Centrum miasta jest dobrze skomunikowane z szerokimi chodnikami i strefami dla pieszych, co zapewnia łatwość przemieszczania się. Wiele kluczowych miejsc, takich jak sklepy, parki i miejsca związane z kulturą, znajduje się w odległości krótkiego spaceru od siebie. Stosunkowo płaski teren dodatkowo ułatwia dostęp pieszo. Chociaż pogoda może się różnić, typowa dla Anglii, jest to generalnie przyjemna na spacery w odpowiednim stroju. Ogólnie rzecz biorąc, infrastruktura i układ Cheltenham sprawiają, że jest to wygodne miejsce dla tych, którzy wolą poruszać się pieszo.

Jazda na rowerze to kolejny praktyczny sposób na przemieszczanie się po Cheltenham, ponieważ miasto jest stosunkowo niewielkie i oferuje pewną infrastrukturę rowerową. Chociaż wydzielonych ścieżek rowerowych jest niewiele, niektóre trasy i udogodnienia umożliwiają poruszanie się rowerem po kluczowych obszarach. Teren jest na ogół łatwy do pokonania, z niewielką liczbą stromych wzniesień, co sprawia, że jest dostępny dla większości osób korzystających z roweru. Jednak rowerzyści powinni zachować ostrożność w bardziej ruchliwych częściach miasta.

Transport publiczny w Cheltenham jest realizowany głównie przez lokalne autobusy, które oferują dobrze skomunikowaną sieć połączeń. Autobusy zapewniają dostęp do kluczowych obszarów, w tym do obiektów „parkuj i jedź”, dzięki czemu poruszanie się po mieście i jego okolicach jest wygodne. Infrastruktura umożliwia częste przejazdy, a do wielu miejsc docelowych nie ma potrzeby korzystania z samochodu. Kompaktowy układ Cheltenham zwiększa praktyczność transportu publicznego, ponieważ odległości między głównymi punktami zainteresowania są łatwe do opanowania. Jednak warunki pogodowe, takie jak deszcz, mogą czasami wpływać na komfort podczas oczekiwania na autobus lub wsiadania do niego.