Kailua oferece um ambiente amigável para pedestres, com seu layout compacto e a proximidade das principais atrações. Muitas áreas, incluindo praias, lojas e restaurantes, podem ser acessadas a pé, tornando a caminhada uma opção conveniente para curtas distâncias. A cidade conta com calçadas e caminhos que facilitam o deslocamento seguro dos pedestres. No entanto, o clima tropical pode trazer temperaturas elevadas e chuvas ocasionais, por isso é importante manter-se hidratado e preparado para mudanças no tempo. Embora caminhar seja prático para explorar o centro de Kailua, distâncias maiores ou visitas a áreas mais afastadas podem exigir outros meios de transporte.

Andar de bicicleta em Kailua é uma opção prática graças ao ambiente apropriado para bicicletas, que inclui uma combinação de piso plano e trajetos cênicos. A cidade tem ciclovias e ciclovias que conectam áreas importantes, permitindo um acesso mais fácil a destinos populares. O layout compacto de Kailua facilita o acesso de bicicleta a muitos lugares, e o clima geralmente agradável proporciona condições confortáveis para a viagem. No entanto, os usuários devem ficar atentos à chuva e às condições das vias.

As opções de transporte público em Kailua são limitadas e podem não ser a forma mais conveniente de se locomover. Embora existam algumas rotas de ônibus disponíveis, a cobertura e a frequência podem não facilitar o acesso eficiente a todos os destinos. O layout e a infraestrutura da cidade são mais adequados para caminhar ou dirigir, e as distâncias entre os principais pontos podem tornar o transporte público menos prático. Além disso, o clima tropical pode tornar a espera pelos ônibus menos confortável. Visitantes podem considerar outras opções de transporte mais adequadas para explorar a região.