Kailua offre un environnement favorable aux piétons grâce à sa configuration compacte et à la proximité de ses principales attractions. De nombreux secteurs, notamment les plages, les boutiques et les endroits où manger, sont accessibles à pied, ce qui fait de la marche une option pratique pour les courtes distances. La ville dispose de trottoirs et de sentiers qui favorisent des déplacements piétonniers sécuritaires. Cependant, le climat tropical peut amener des températures élevées et parfois de la pluie, il est donc essentiel de rester bien hydraté et de se préparer aux changements météo. Bien que la marche soit pratique pour explorer le centre de Kailua, les plus longues distances ou les visites dans des secteurs plus éloignés peuvent nécessiter un autre moyen de transport.

Aller à vélo à Kailua est une option pratique grâce à son environnement adapté aux vélos, qui comprend une combinaison de terrain plat et d'itinéraires champêtres. La ville dispose de pistes cyclables et de chemins qui relient des secteurs clés, ce qui facilite l'accès aux destinations populaires. Grâce à la disposition compacte de l'aéroport de Kailua, de nombreux endroits sont accessibles à vélo, et le temps généralement frais assure des conditions de course confortables. Cependant, les passagers doivent faire attention à la pluie occasionnelle et à l'état de la route.

Les options de transport en commun à Kailua sont limitées et ne sont peut-être pas la façon la plus pratique de se déplacer. Bien qu’il existe quelques lignes d’autobus, la desserte et la fréquence ne facilitent pas toujours l’accès efficace à toutes les destinations. La configuration et les infrastructures de la ville conviennent davantage à la marche ou aux déplacements en voiture, et les distances entre les principaux points d’intérêt peuvent rendre les transports en commun moins pratiques. De plus, le climat tropical peut rendre l’attente des autobus moins confortable. Les visiteurs pourraient trouver d’autres options de transport plus adaptées pour explorer la région.