Kailua oferuje przyjazne pieszym otoczenie dzięki zwartej zabudowie i bliskości głównych atrakcji. Wiele miejsc, w tym plaże, sklepy i lokale gastronomiczne, jest dostępnych pieszo, co sprawia, że spacerowanie to wygodna opcja na krótkie dystanse. W miasteczku znajdują się chodniki i ścieżki, które zapewniają bezpieczne poruszanie się pieszo. Jednak tropikalny klimat może powodować wysokie temperatury i sporadyczne opady deszczu, dlatego ważne jest, aby dbać o nawodnienie i być przygotowanym na zmiany pogody. Chociaż piesze zwiedzanie centrum Kailua jest praktyczne, dalsze trasy lub wizyty w bardziej oddalonych miejscach mogą wymagać alternatywnego środka transportu.

Jazda rowerem w Kailua to praktyczna opcja dzięki przyjaznemu dla rowerzystów otoczeniu, które obejmuje połączenie płaskiego terenu i malowniczych tras. W mieście znajdują się ścieżki rowerowe i ścieżki łączące kluczowe obszary, co ułatwia dostęp do popularnych miejsc. Kompaktowy układ Kailua sprawia, że do wielu miejsc można dotrzeć rowerem, a ogólnie rzecz biorąc, łagodna pogoda sprzyja komfortowym warunkom jazdy. Pasażerowie powinni jednak uważać na sporadyczne opady deszczu i warunki drogowe.

Opcje transportu publicznego w Kailua są ograniczone i może nie być najwygodniejszym sposobem poruszania się po nim. Dostępne są niektóre trasy autobusowe, ale ich zasięg i częstotliwość mogą nie ułatwiać sprawnego dotarcia do wszystkich miejsc docelowych. Układ miasta i infrastruktura są bardziej odpowiednie do poruszania się pieszo lub samochodem, a odległości między kluczowymi lokalizacjami mogą sprawić, że transport publiczny będzie mniej praktyczny. Ponadto tropikalny klimat może utrudniać oczekiwanie na autobus. Do zwiedzania okolicy mogą wybrać się inne środki transportu.