Kailua har et fotgjengervennlig miljø med sin kompakte utforming og nærheten til viktige attraksjoner. Mange områder, inkludert strender, butikker og spisesteder, er tilgjengelige til fots, noe som gjør det enkelt å gå korte avstander. Byen har fortau og gangveier som legger til rette for trygg ferdsel for gående. Det tropiske klimaet kan imidlertid føre til høye temperaturer og tidvis regn, så det er viktig å holde seg hydrert og være forberedt på værendringer. Selv om det er praktisk å utforske sentrale deler av Kailua til fots, kan lengre avstander eller besøk til mer avsidesliggende områder kreve alternative transportmidler.

Sykling i Kailua er et praktisk alternativ takket være det sykkelvennlige miljøet, som inkluderer en blanding av flatt terreng og naturskjønne ruter. Byen har sykkelfelter og -stier som forbinder viktige områder, noe som gir enklere tilgang til populære destinasjoner. Den kompakte utformingen av Kailua gjør at mange steder kan nås med sykkel, og det generelt milde været gir komfortable kjøreforhold. Passasjerer bør imidlertid være oppmerksom på regn- og veiforhold sporadisk.

Kollektivtilbudene i Kailua er begrensede og er kanskje ikke den mest praktiske måten å komme seg rundt på. Selv om det finnes noen bussruter, gjør dekningen og frekvensen det kanskje ikke enkelt å nå alle destinasjoner på en effektiv måte. Byens utforming og infrastruktur egner seg bedre for å gå eller kjøre bil, og avstandene mellom viktige steder kan gjøre kollektivtransport mindre hensiktsmessig. I tillegg kan det tropiske klimaet gjøre det mindre behagelig å vente på bussene. Besøkende kan oppleve at andre transportalternativer passer bedre for å utforske området.