Kailua nabízí prostředí přívětivé pro pěší díky své kompaktní zástavbě a blízkosti hlavních atrakcí. Mnoho míst, včetně pláží, obchodů a restaurací, je dostupných pěšky, což činí chůzi pohodlnou volbou na kratší vzdálenosti. Město má chodníky a stezky, které zajišťují bezpečný pohyb pro pěší. Tropické klima však může přinášet vysoké teploty a občasné deště, proto je důležité zůstat hydratovaný a být připraven na změny počasí. Zatímco chůze je praktická pro poznávání centra Kailuy, na delší vzdálenosti nebo při cestách do vzdálenějších oblastí může být potřeba využít jiný způsob dopravy.

Ježdění na kole v Kailue je praktické, protože je vhodné pro cyklisty, kde se mísí rovinatý terén a vyhlídkové trasy. Ve městě jsou cyklostezky a cyklostezky, které spojují klíčové oblasti a umožňují snazší přístup k oblíbeným cílům. Díky kompaktnímu uspořádání se dá na Kailua dostat na spoustu míst a obecně je tam mírné počasí, takže se tam můžeš pohodlně jezdit. Cestující by ale měli dávat pozor na občasný déšť a stav vozovky.

Možnosti veřejné dopravy v Kailua jsou omezené a nemusí být nejpohodlnějším způsobem, jak se po městě pohybovat. I když jsou k dispozici některé autobusové linky, jejich pokrytí a četnost nemusí umožňovat snadné a efektivní dosažení všech cílů. Rozložení města a infrastruktura jsou více přizpůsobené pěší chůzi nebo jízdě autem a vzdálenosti mezi klíčovými místy mohou činit veřejnou dopravu méně praktickou. Tropické klima navíc může čekání na autobus znepříjemnit. Návštěvníci mohou zjistit, že jiné možnosti dopravy jsou pro poznávání oblasti vhodnější.