Kailua, kompakt düzeni ve başlıca cazibe merkezlerine yakınlığı sayesinde yaya dostu bir ortam sunar. Plajlar, mağazalar ve yeme-içme noktaları dahil olmak üzere birçok yere yürüyerek ulaşılabilir; bu da kısa mesafeler için yürümeyi pratik bir seçenek haline getirir. Kasabada güvenli yaya hareketini destekleyen kaldırımlar ve yürüyüş yolları bulunur. Ancak tropik iklim sıcak hava ve ara sıra yağış getirebileceğinden, yeterince su içmek ve hava değişimlerine hazırlıklı olmak önemlidir. Kailua merkezini keşfetmek için yürümek pratik olsa da, daha uzun mesafeler veya daha uzak bölgelere yapılacak ziyaretler için alternatif ulaşım gerekebilir.

Düz arazi ve manzaralı güzergâhların bir karışımını içeren bisiklet dostu ortamı sayesinde, Kailua’da bisiklet sürmek pratik bir seçenektir. Kasabada, önemli bölgeleri birbirine bağlayan ve popüler yerlere daha kolay erişim sağlayan bisiklet şeritleri ve yolları vardır. Kailua’nın derli toplu yerleşimi, birçok yere bisikletle ulaşmanızı sağlar ve genellikle ılıman olan havası, konforlu yolculuk koşullarını destekler. Ancak yolcular zaman zaman yağmura ve yol koşullarına dikkat etmelidir.

Kailua'da toplu taşıma seçenekleri sınırlıdır ve etrafta dolaşmak için en pratik yol olmayabilir. Bazı otobüs hatları bulunsa da, kapsama alanı ve sefer sıklığı tüm noktalara verimli biçimde ulaşmayı kolaylaştırmayabilir. Kasabanın yerleşim düzeni ve altyapısı yürümeye veya araç kullanmaya daha uygundur ve önemli konumlar arasındaki mesafeler toplu taşımayı daha az pratik hale getirebilir. Ayrıca, tropikal iklim otobüs beklemeyi daha az rahat kılabilir. Ziyaretçiler, bölgeyi keşfetmek için diğer ulaşım seçeneklerini daha uygun bulabilir.