Kailua zeichnet sich durch eine fußgängerfreundliche Umgebung aus – dank seiner kompakten Struktur und der Nähe zu wichtigen Sehenswürdigkeiten. Viele Bereiche, darunter Strände, Geschäfte sowie Restaurants und Cafés, sind zu Fuß erreichbar, was das Gehen für kurze Strecken zu einer bequemen Option macht. Die Stadt verfügt über Gehwege und Pfade, die einen sicheren Fußgängerverkehr ermöglichen. Das tropische Klima kann jedoch warme Temperaturen und gelegentliche Regenschauer mit sich bringen, daher ist es wichtig, ausreichend zu trinken und auf Wetteränderungen vorbereitet zu sein. Während es sich anbietet, das Zentrum von Kailua zu Fuß zu erkunden, können längere Strecken oder Besuche in weiter entfernten Gebieten alternative Verkehrsmittel erfordern.

Fahrradfahren in Kailua ist dank der fahrradfreundlichen Umgebung, die eine Mischung aus ebenem Gelände und malerischen Routen umfasst, eine praktische Option. Die Stadt verfügt über Fahrradwege und -wege, die wichtige Bereiche verbinden und so einen leichteren Zugang zu beliebten Zielen ermöglichen. Dank der kompakten Lage von Kailua sind viele Orte mit dem Fahrrad erreichbar und das im Allgemeinen gemäßigte Wetter sorgt für angenehme Fahrtbedingungen. Fahrgäste sollten jedoch auf gelegentlich auftretende Regen- und Straßenverhältnisse achten.

Die Möglichkeiten des öffentlichen Nahverkehrs in Kailua sind begrenzt und möglicherweise nicht die bequemste Art, sich fortzubewegen. Zwar gibt es einige Buslinien, doch deren Abdeckung und Taktung machen es unter Umständen nicht leicht, alle Ziele effizient zu erreichen. Der Zuschnitt der Stadt und die Infrastruktur sind eher auf das Zu-Fuß-Gehen oder Autofahren ausgerichtet, und die Entfernungen zwischen wichtigen Orten können den öffentlichen Nahverkehr weniger praktikabel machen. Zudem kann das tropische Klima das Warten auf Busse weniger angenehm machen. Besucher könnten andere Verkehrsmittel als besser geeignet empfinden, um die Gegend zu erkunden.