Waukegan har en blanding av områder som er tilrettelagt for gående, spesielt i sentrum og boligområdene, hvor det finnes fortau og infrastruktur som er vennlig for fotgjengere. Byens utforming og avstanden mellom enkelte viktige destinasjoner kan imidlertid gjøre det mindre praktisk å gå i noen områder. Sesongbasert vær, som kalde vintre og varme somre, kan også påvirke hvor behagelig det er å gå. Selv om det å gå kan være et praktisk alternativ for korte turer eller for å utforske lokale attraksjoner, er det ikke alltid den mest effektive måten å komme seg rundt i byen på, særlig over lengre avstander eller i mindre utbygde områder.

Det å sykle i Waukegan kan være en praktisk måte å komme seg rundt på, spesielt over kortere avstander. Byen har jobbet for å inkludere sykkelinfrastruktur, for eksempel sykkelfelt, i transportplanleggingen. Hvor enkelt det er å sykle, kan imidlertid variere avhengig av det spesifikke området, siden ikke alle veier er like sykkelvennlige. Den relativt flate topografien i regionen gjør det lett å sykle, men passasjerer bør ta hensyn til faktorer som trafikk og veiforhold.

Offentlig transport i Waukegan inkluderer busstjenester via det regionale transportsystemet, som forbinder viktige steder som skoler, domstoler og sentrumsområder. Byen har også et transportanlegg for enklere ruteendringer. Selv om buss er et praktisk alternativ for å komme seg rundt på, avhenger effektiviteten av denne transporten av hvor nær destinasjonene er til bussholdeplasser og hvor hyppig ruten kjøres. Infrastrukturen støtter tilgjengelighet, men værforhold og gangavstand til holdeplasser kan påvirke hvor praktisk det er å bruke kollektivtransport.