O centro histórico de Oswego apresenta ruas e passeios pedonais, facilitando a exploração das lojas, restaurantes e atrações locais a pé. A vila tem investido na manutenção e melhoria da infraestrutura pedonal, garantindo percursos seguros e acessíveis nas zonas principais. No entanto, fora do centro, as distâncias entre destinos e o traçado suburbano podem tornar a deslocação a pé menos prática. As condições meteorológicas sazonais, incluindo invernos frios e verões quentes, também podem influenciar o conforto de caminhar como principal meio de transporte.

Com uma rede cada vez maior de infraestruturas adaptadas para bicicletas, a Oswego disponibiliza ciclovias e ciclovias designadas para utilização partilhada, tornando a bicicleta uma forma prática de se deslocar por determinadas áreas. Muitos destinos são acessíveis de bicicleta, no entanto, a facilidade das viagens pode depender da distância e da rota específica. As infraestruturas da cidade apoiam um ciclismo seguro e confortável, no entanto, os utilizadores devem ter em consideração fatores como as condições das estradas e os padrões de trânsito. Andar de bicicleta é uma opção razoável para distâncias curtas a médias, especialmente em áreas com ciclovias ou ciclovias estabelecidas.

As opções de transporte público em Oswego incluem a linha de autocarros Pace Route 530, que liga a cidade a áreas próximas como Naperville. Os serviços de transporte locais também oferecem viagens de porta a porta e de passeio a passeio, destinadas a pessoas idosas, pessoas com deficiência e ao público em geral. Embora estes serviços permitam o acesso a destinos importantes, a disposição suburbana e as distâncias entre locais podem tornar o transporte público menos conveniente para algumas deslocações. Além disso, para certos serviços, é frequentemente necessário agendar com antecedência, o que pode afetar a flexibilidade. O transporte público pode ser uma opção útil, mas nem sempre é a mais prática para todas as necessidades.