Il centro storico di Oswego offre strade e marciapiedi pensati per i pedoni, rendendo facile esplorare a piedi negozi, ristoranti e attrazioni locali. Il comune ha investito nella manutenzione e nel miglioramento delle infrastrutture pedonali, garantendo percorsi sicuri e accessibili nelle aree principali. Tuttavia, al di fuori del centro, le distanze tra le destinazioni e la struttura suburbana possono rendere meno pratico spostarsi a piedi. Anche le condizioni climatiche stagionali, come gli inverni rigidi e le estati calde, possono influenzare il comfort nel camminare come principale modalità di spostamento.

Grazie a una rete in espansione di infrastrutture adatte alle biciclette, Oswego offre percorsi ciclabili dedicati e sentieri condivisi, rendendo la bicicletta un modo pratico per spostarsi in alcune zone. Molte destinazioni sono raggiungibili in bici, anche se la facilità del viaggio può dipendere dalla distanza e dal percorso scelto. Le infrastrutture della città favoriscono una pedalata sicura e confortevole, ma chi va in bici dovrebbe tenere conto di fattori come le condizioni stradali e il traffico. La bicicletta rappresenta una soluzione valida per spostamenti brevi o di media distanza, soprattutto nelle aree con piste ciclabili o sentieri già presenti.

Le opzioni di trasporto pubblico a Oswego includono la linea Pace Bus Route 530, che collega la città alle zone vicine come Naperville. I servizi di trasporto locale offrono anche corse da marciapiede a marciapiede e da porta a porta, rivolte a persone anziane, persone con disabilità e al pubblico in generale. Sebbene questi servizi consentano di raggiungere destinazioni chiave, la struttura suburbana e le distanze tra le varie località possono rendere il trasporto pubblico meno comodo per alcuni spostamenti. Inoltre, per alcuni servizi è spesso necessaria la prenotazione anticipata, il che può ridurre la flessibilità. Il trasporto pubblico può essere una soluzione utile, ma potrebbe non essere sempre la più pratica per ogni esigenza.