Zabytkowe centrum Oswego oferuje przyjazne dla pieszych ulice i chodniki, co ułatwia odkrywanie sklepów, restauracji i lokalnych atrakcji na piechotę. Władze miejscowości inwestują w utrzymanie i rozwój infrastruktury pieszej, zapewniając bezpieczne i dostępne trasy w kluczowych obszarach. Jednak poza centrum odległości między miejscami docelowymi oraz układ przedmieść mogą sprawiać, że spacerowanie jest mniej praktyczne. Na komfort przemieszczania się pieszo jako głównego środka transportu wpływają także warunki pogodowe, w tym mroźne zimy i upalne lata.

Dzięki rozwijającej się sieci infrastruktury przyjaznej rowerzystom, Oswego oferuje wyznaczone ścieżki rowerowe i trasy współdzielone, co sprawia, że jazda rowerem jest praktycznym sposobem przemieszczania się po niektórych częściach miasta. Wiele miejsc można łatwo osiągnąć rowerem, choć wygoda podróży zależy od odległości i wybranej trasy. Infrastruktura miasta sprzyja bezpiecznej i komfortowej jeździe na rowerze, jednak osoby korzystające z roweru powinny brać pod uwagę takie czynniki jak stan dróg i natężenie ruchu. Jazda rowerem to rozsądna opcja na krótkich i średnich dystansach, zwłaszcza w rejonach z wyznaczonymi pasami lub trasami rowerowymi.

Opcje transportu publicznego w Oswego obejmują linię autobusową Pace Route 530, która łączy miasto z pobliskimi miejscowościami, takimi jak Naperville. Lokalne usługi transportu publicznego oferują również przejazdy od krawężnika do krawężnika oraz od drzwi do drzwi, skierowane do seniorów, osób z niepełnosprawnościami oraz ogółu mieszkańców. Chociaż te usługi umożliwiają dojazd do kluczowych miejsc, układ przedmieść i odległości między lokalizacjami mogą sprawiać, że transport publiczny jest mniej wygodny w przypadku niektórych podróży. Dodatkowo, w przypadku niektórych usług często wymagane jest wcześniejsze zaplanowanie przejazdu, co może wpływać na elastyczność. Transport publiczny może być pomocnym rozwiązaniem, jednak nie zawsze jest najpraktyczniejszy dla każdego potrzeby.