W historycznym centrum Oswego znajdują się ulice i chodniki przyjazne dla pieszych, co ułatwia odkrywanie sklepów, restauracji i lokalnych atrakcji na piechotę. Miejscowość zainwestowała w utrzymanie i poprawę infrastruktury dla pieszych, zapewniając bezpieczne i dostępne ścieżki na kluczowych obszarach. Jednak poza centrum miasta odległości między miejscami docelowymi i układy podmiejskie mogą utrudniać spacery. Sezonowa pogoda, w tym mroźne zimy i gorące lata, również może wpływać na komfort chodzenia pieszo jako główny środek transportu.

With a growing network of bike-friendly infrastructure, Oswego provides designated bike paths and shared-use trails, making biking a practical way to get around certain areas. Many destinations are accessible by bike, though the ease of travel may depend on the distance and specific route. The town’s infrastructure supports safe and comfortable cycling, but riders should consider factors like road conditions and traffic patterns. Biking is a reasonable option for short to moderate distances, especially in areas with established bike lanes or trails.

Opcje transportu publicznego w Oswego obejmują linię autobusową Pace Route 530, która łączy miasto z pobliskimi miejscowościami, takimi jak Naperville. Lokalne usługi transportu publicznego oferują również przejazdy od krawężnika do krawężnika oraz od drzwi do drzwi, skierowane do seniorów, osób z niepełnosprawnościami oraz ogółu mieszkańców. Chociaż te usługi umożliwiają dojazd do kluczowych miejsc, układ przedmieść i odległości między lokalizacjami mogą sprawiać, że transport publiczny jest mniej wygodny w przypadku niektórych podróży. Dodatkowo, w przypadku niektórych usług często wymagane jest wcześniejsze zaplanowanie przejazdu, co może wpływać na elastyczność. Transport publiczny może być pomocnym rozwiązaniem, jednak nie zawsze jest najpraktyczniejszy dla każdego potrzeby.