El centro histórico de Oswego cuenta con calles y aceras pensadas para los peatones, lo que facilita recorrer a pie las tiendas, restaurantes y atracciones locales. El municipio ha invertido en el mantenimiento y la mejora de la infraestructura peatonal, garantizando caminos seguros y accesibles en las zonas clave. Sin embargo, fuera del núcleo del centro, las distancias entre destinos y el diseño suburbano pueden hacer que caminar sea menos práctico. Además, el clima estacional, con inviernos fríos y veranos calurosos, también puede influir en la comodidad de caminar como principal medio de transporte.

Con una red cada vez mayor de infraestructuras adaptadas a las bicicletas, Oswego ofrece carriles bici y senderos de uso compartido, lo que hace que desplazarse en bicicleta sea una forma práctica de moverse por determinadas zonas. Muchos destinos son accesibles en bicicleta, aunque la facilidad del trayecto puede depender de la distancia y la ruta concreta. La infraestructura del municipio favorece un ciclismo seguro y cómodo, pero quienes montan en bicicleta deben tener en cuenta factores como el estado de las vías y el tráfico. Ir en bicicleta es una opción razonable para distancias cortas o medias, especialmente en zonas con carriles bici o senderos ya establecidos.

Las opciones de transporte público en Oswego incluyen la ruta 530 de Pace Bus, que conecta la localidad con áreas cercanas como Naperville. Los servicios de transporte locales también ofrecen trayectos de acera a acera y de puerta a puerta, dirigidos a personas mayores, personas con discapacidad y al público en general. Aunque estos servicios facilitan el acceso a destinos clave, el diseño suburbano y las distancias entre ubicaciones pueden hacer que el transporte público resulte menos conveniente para algunos desplazamientos. Además, a menudo se requiere programar con antelación ciertos servicios, lo que puede afectar la flexibilidad. El transporte público puede ser una opción útil, pero no siempre es la más práctica para todas las necesidades.