O centro histórico de Oswego conta com ruas e calçadas pensadas para pedestres, facilitando o acesso a lojas, restaurantes e atrações locais a pé. A vila investiu na manutenção e melhoria da infraestrutura para pedestres, priorizando caminhos seguros e acessíveis nas áreas principais. No entanto, fora do centro, as distâncias entre os destinos e o formato suburbano podem tornar as caminhadas menos práticas. O clima sazonal, com invernos frios e verões quentes, também pode influenciar o conforto de caminhar como principal forma de se locomover.

Com uma rede crescente de infraestrutura voltada para bicicletas, Oswego oferece ciclovias e trilhas compartilhadas, tornando o uso da bicicleta uma forma prática de se locomover em determinadas áreas. Muitos destinos podem ser acessados de bicicleta, embora a facilidade do trajeto possa depender da distância e do percurso escolhido. A infraestrutura da cidade favorece um ciclismo seguro e confortável, mas quem pedala deve considerar fatores como as condições das vias e o fluxo de trânsito. Pedalar é uma opção viável para distâncias curtas a moderadas, especialmente em regiões com ciclovias ou trilhas já estabelecidas.

As opções de transporte público em Oswego incluem a linha Pace Shuttle 530, que conecta a cidade a áreas próximas, como Naperville. Os serviços locais de transporte também oferecem viagens de porta a porta e de calçada a calçada, atendendo idosos, pessoas com deficiência e o público em geral. Embora esses serviços proporcionem acesso a destinos importantes, o formato suburbano e as distâncias entre os locais podem tornar o transporte público menos conveniente para algumas viagens. Além disso, muitas vezes é necessário agendar com antecedência determinados serviços, o que pode afetar a flexibilidade. O transporte público pode ser uma opção útil, mas nem sempre é a mais prática para todas as necessidades.