Oswegos historiske sentrum har fotgjengervennlige gater og fortau, noe som gjør det enkelt å utforske butikker, restauranter og lokale attraksjoner til fots. Landsbyen har investert i å vedlikeholde og forbedre infrastrukturen for fotgjengere, slik at det finnes trygge og tilgjengelige gangveier i viktige områder. Utenfor sentrum kan imidlertid avstandene mellom reisemål og forstadsbebyggelsen gjøre det mindre praktisk å gå. Sesongbasert vær, inkludert kalde vintre og varme somre, kan også påvirke hvor komfortabelt det er å bruke gange som hovedtransportmiddel.

Med et stadig voksende nettverk av sykkelvennlig infrastruktur tilbyr Oswego egne sykkelstier og felles brukstraseer, noe som gjør sykling til en praktisk måte å komme seg rundt i enkelte områder. Mange reisemål er tilgjengelige med sykkel, selv om hvor enkelt det er å sykle dit kan avhenge av avstand og valgt rute. Byens infrastruktur legger til rette for trygg og komfortabel sykling, men syklister bør ta hensyn til faktorer som veiforhold og trafikkmønstre. Sykling er et fornuftig alternativ for korte til moderate avstander, spesielt i områder med etablerte sykkelfelt eller stier.

Kollektivtransportalternativene i Oswego omfatter Pace Bus-rute 530, som forbinder byen med nærliggende områder som Naperville. Lokale kollektivtransporttjenester tilbyr også dør-til-dør-reiser og reiser fra fortauskant til fortauskant, og de henvender seg til eldre, personer med funksjonshemninger og allmennheten. Selv om disse tjenestene gir tilgang til viktige destinasjoner, kan forstadsstrukturen og avstandene mellom steder gjøre kollektivtransport mindre praktisk for visse turer. I tillegg kreves det ofte forhåndsplanlegging for visse tjenester, og det kan påvirke fleksibiliteten. Offentlig transport kan være et nyttig alternativ, men det er kanskje ikke alltid det mest praktiske for alle behov.