Oswegos historiska centrum har gångvänliga gator och trottoarer, vilket gör det enkelt att utforska butiker, restauranger och lokala sevärdheter till fots. Byn har satsat på att underhålla och förbättra gånginfrastrukturen för att säkerställa trygga och tillgängliga gångvägar i viktiga områden. Utanför centrumkärnan kan dock avstånden mellan destinationer och förortsliknande områden göra promenader mindre praktiska. Säsongsbetonat väder, med kalla vintrar och varma somrar, kan också påverka hur bekvämt det är att gå som huvudsakligt färdsätt.

Med ett växande nätverk av cykelvänlig infrastruktur erbjuder Oswego särskilda cykelvägar och gemensamma stigar, vilket gör cykling till ett praktiskt sätt att ta sig runt i vissa områden. Många destinationer är tillgängliga med cykel, även om hur lätt det är att resa kan bero på avståndet och den specifika rutten. Stadens infrastruktur främjar säker och bekväm cykling, men cyklister bör ta hänsyn till faktorer som vägförhållanden och trafikmönster. Cykling är ett rimligt alternativ för korta till medellånga sträckor, särskilt i områden med etablerade cykelbanor eller stigar.

Kollektivtrafikalternativ i Oswego inkluderar Pace Bus Route 530, som förbinder staden med närliggande områden som Naperville. Lokala kollektivtrafiktjänster erbjuder även transporter från trottoar till trottoar och dörr till dörr, anpassade för äldre, personer med funktionsnedsättning och allmänheten. Även om dessa tjänster ger tillgång till viktiga destinationer kan den förortslika utformningen och avstånden mellan platser göra kollektivtrafiken mindre bekväm för vissa resor. Dessutom krävs ofta förbokning för vissa tjänster, vilket kan påverka flexibiliteten. Kollektivtrafik kan vara ett användbart alternativ, men det är kanske inte alltid det mest praktiska för alla behov.