Chesterfield tilbyr et hyggelig miljø for fotgjengere, med et nettverk av ruter for fotgjengere. Byens infrastruktur støtter gange som en praktisk transportmåte, spesielt for korte avstander. De lokale myndighetene har planer om å forbedre turstiene, slik at de blir tilgjengelige for bevegelseshemmede. Byens planløsning gir enkel tilgang til viktige destinasjoner, og det generelt milde været gjør det å gå til et behagelig alternativ det meste av året. Noen områder kan imidlertid kreve forbedringer for å integrere turstier fullt ut med andre transportmåter.

Chesterfield byr på en blanding av urbane og landlige omgivelser, noe som gjør det til et trivelig sted for sykling. Byen har flere sykkelruter som forbinder viktige områder og gir en praktisk måte å komme seg rundt på. Selv om infrastrukturen legger til rette for sykling, kan det være begrenset med egne sykkelfelt enkelte steder, så det anbefales å være oppmerksom. Terrenget er stort sett lett å håndtere, men noen ruter kan ha bakker som kan være utfordrende for enkelte syklister. Værforholdene kan variere, så det er viktig å være forberedt på regn, noe som kan påvirke komforten ved sykling.

Byen har et utvalg av kollektivtransport som gjør det enkelt å komme seg rundt i området. Busser og tog forbinder Chesterfield med nærliggende byer som Sheffield og Derby, noe som gir enkel tilgang til ulike reisemål. Busstilbudet er godt organisert, med rutetabeller tilgjengelig for å planlegge reiser. Togtjenestene er også hyppige, med ruter som knytter Chesterfield til større byer. Infrastrukturen støtter disse transportmulighetene, noe som gjør kollektivtransport til et praktisk valg for å komme seg rundt i regionen.