Chesterfield oferă un mediu plăcut pentru plimbări, cu o rețea de trasee care se adresează pietonilor. Infrastructura orașului sprijină mersul pe jos ca mod practic de transport, în special pe distanțe scurte. Administrația locală intenționează să îmbunătățească traseele pietonale, făcându-le accesibile pentru persoanele cu mobilitate redusă. Structura orașului permite accesul ușor la destinațiile cheie, iar vremea în general blândă face ca mersul pe jos să fie o opțiune confortabilă majoritatea anului. Cu toate acestea, unele zone pot necesita îmbunătățiri pentru a integra pe deplin traseele pietonale cu alte moduri de transport.

Chesterfield oferă o combinație de peisaje urban și rural, fiind un loc plăcut pentru bicicleta. Orașul are mai multe trasee pentru biciclete care conectează zone cheie, oferind o modalitate practică de deplasare. Deși infrastructura permite folosirea bicicletelor, este posibil ca unele zone să aibă piste limitate pentru biciclete, deci se recomandă prudență. Terenul este, în general, ușor de gestionat, dar unele trasee pot include pante, ceea ce poate fi dificil pentru unii pasageri. Condițiile meteo pot varia, așa că este important să te pregătești pentru ploaie, care ar putea afecta confortul călătoriilor cu bicicleta.

Orașul dispune de o serie de opțiuni de transport public care facilitează deplasarea în zonă. Autobuzele și trenurile leagă Chesterfield de orașele din apropiere, cum ar fi Sheffield și Derby, asigurând acces ușor la diverse destinații. Serviciile de autobuz sunt bine organizate, cu orare disponibile pentru a ajuta la planificarea călătoriilor. Serviciile feroviare sunt, de asemenea, frecvente, cu trasee care leagă Chesterfield de orașele mari. Infrastructura sprijină aceste opțiuni de tranzit, făcând transportul public o alegere practică pentru navigarea în regiune.