Chesterfield oferă un mediu plăcut pentru plimbări, cu o rețea de trasee care deservesc pietonii. Infrastructura orașului susține mersul pe jos ca mod practic de deplasare, mai ales pe distanțe scurte. Autoritățile locale au planuri de a îmbunătăți traseele pietonale, astfel încât acestea să fie accesibile persoanelor cu mobilitate redusă. Configurația orașului permite accesul facil la destinațiile principale, iar vremea, de obicei blândă, face ca mersul pe jos să fie o opțiune confortabilă pentru cea mai mare parte a anului. Totuși, unele zone pot necesita îmbunătățiri pentru a integra complet traseele pietonale cu alte moduri de transport.

Chesterfield oferă o combinație de peisaje urbane și rurale, ceea ce îl face un loc plăcut pentru ciclism. Orașul are mai multe trasee pentru biciclete care leagă zonele principale, oferind o modalitate practică de a te deplasa. Infrastructura susține mersul pe bicicletă, însă unele zone pot avea benzi dedicate limitate, așa că este recomandată prudența. Relieful este, în general, ușor de parcurs, dar unele trasee pot include dealuri, ceea ce poate fi o provocare pentru unii bicicliști. Condițiile meteo pot varia, așa că este important să fii pregătit pentru ploaie, care ar putea afecta confortul la mersul pe bicicletă.

Orașul oferă o gamă variată de opțiuni de transport public care fac deplasarea prin zonă convenabilă. Autobuzele și trenurile leagă Chesterfield de orașe apropiate precum Sheffield și Derby, oferind acces facil către diverse destinații. Serviciile de autobuz sunt bine organizate, cu orare disponibile pentru a ajuta la planificarea călătoriilor. Serviciile de tren sunt de asemenea frecvente, cu rute care conectează Chesterfield de orașe importante. Infrastructura susține aceste opțiuni de transport, făcând transportul public o alegere practică pentru a te deplasa prin regiune.