Chesterfield, yayalara yönelik bir güzergâh ağıyla yürüyüş için keyifli bir ortam sunuyor. Kasabanın altyapısı, özellikle kısa mesafeler için yürümeyi pratik bir ulaşım biçimi olarak destekliyor. Yerel yönetimin, yürüme yollarını iyileştirerek hareket kabiliyeti kısıtlı kişiler için erişilebilir hâle getirme planları var. Kasabanın yerleşim düzeni, başlıca noktalara kolay erişim sağlıyor ve genelde ılıman olan hava, yılın büyük bölümünde yürümeyi konforlu bir seçenek hâline getiriyor. Bununla birlikte, bazı bölgelerde yürüme yollarının diğer ulaşım türleriyle tam olarak bütünleşmesi için iyileştirmeler gerekebilir.

Kent ve kır manzaralarını bir arada sunan Chesterfield, bisiklet sürmek için ideal bir yerdir. Kasabada, ulaşım için pratik bir yol sağlayan önemli bölgeleri birbirine bağlayan birkaç bisiklet yolu vardır. Altyapı bisiklet kullanımını desteklese de bazı bölgelerde sınırlı özel bisiklet yolları olabilir, bu nedenle dikkatli olunması önerilir. Arazi genellikle idare edilebilir niteliktedir, ancak bazı güzergâhlar bazı yolcular için zorlayıcı olabilecek yokuşlar içerebilir. Hava koşulları değişebilir, bu nedenle bisikletin konforunu etkileyebilecek yağmura hazırlıklı olmak önemlidir.

Şehir, bölgede ulaşımı kolaylaştıran çeşitli toplu taşıma seçenekleri sunar. Otobüsler ve trenler, Chesterfield'ı Sheffield ve Derby gibi yakın şehirlere bağlayarak farklı noktalara kolay erişim sağlar. Otobüs hizmetleri iyi düzenlenmiştir; yolculuk planlamaya yardımcı olmak için sefer tarifeleri mevcuttur. Tren seferleri de sıktır; güzergahlar Chesterfield'ı büyük şehirlere bağlar. Altyapı bu ulaşım seçeneklerini destekler ve toplu taşımayı bölgeyi dolaşmak için pratik bir tercih haline getirir.