Chesterfield erbjuder en trevlig miljö för promenader, med ett nätverk av rutter som är anpassade för fotgängare. Stadens infrastruktur stödjer promenader som ett praktiskt sätt att ta sig fram, särskilt för kortare sträckor. Den lokala myndigheten har planer på att förbättra gångvägarna och göra dem tillgängliga för personer med nedsatt rörlighet. Stadens utformning ger enkel tillgång till viktiga destinationer, och det överlag milda vädret gör promenader till ett bekvämt alternativ under större delen av året. Vissa områden kan dock behöva förbättras för att gångvägarna ska kunna integreras fullt ut med andra transportmedel.

Chesterfield erbjuder en blandning av stadsmiljö och landsbygd, vilket gör det till en trevlig plats för cykling. Staden har flera cykelvägar som förbinder viktiga områden och ger ett praktiskt sätt att ta sig runt. Även om infrastrukturen stödjer cykling kan vissa områden ha begränsade cykelfält, så var försiktig. Terrängen är oftast hanterbar, men vissa sträckor kan innehålla backar som kan vara utmanande för en del cyklister. Vädret kan variera, så det är viktigt att vara förberedd på regn, vilket kan påverka cykelkomforten.

Staden har ett utbud av kollektivtrafik som gör det enkelt att ta sig runt i området. Bussar och tåg förbinder Chesterfield med närliggande städer som Sheffield och Derby, vilket ger smidig tillgång till olika destinationer. Busstrafiken är välorganiserad, med tidtabeller som hjälper till att planera resor. Tågen går också ofta, med linjer som kopplar Chesterfield till större städer. Infrastrukturen stödjer dessa färdmedel, vilket gör kollektivtrafik till ett praktiskt val för att ta sig runt i regionen.