Chesterfield erbjuder en trevlig miljö för promenader, med ett nätverk av rutter som vänder sig till fotgängare. Stadens infrastruktur gör det möjligt att promenera som ett praktiskt transportmedel, särskilt under korta sträckor. Den lokala regeringen har planer på att förbättra gångvägarna så att de blir tillgängliga för personer med nedsatt rörelseförmåga. Stadens planlösning ger enkel tillgång till viktiga destinationer, och det generellt milda vädret gör promenader till ett bekvämt alternativ under större delen av året. Vissa områden kan dock kräva förbättringar för att helt integrera promenadstråken med andra transportsätt.

Chesterfield erbjuder en blandning av stads- och landsbygdslandskap, vilket gör det till en trevlig plats för cyklister. Staden har flera cykelleder som kopplar samman viktiga områden, vilket ger ett praktiskt sätt att ta sig runt. Infrastrukturen stöder cykling, men vissa områden kan ha begränsade cykelbanor, så försiktighet rekommenderas. Terrängen är i allmänhet hanterbar, men vissa rutter kan innehålla backar, vilket kan vara en utmaning för vissa passagerare. Vädret kan variera, så det är viktigt att vara beredd på regn, vilket kan påverka cykelkomforten.

Staden har ett utbud av kollektivtrafik som gör det enkelt att ta sig runt i området. Bussar och tåg förbinder Chesterfield med närliggande städer som Sheffield och Derby, vilket ger enkel tillgång till olika destinationer. Busstrafiken är välorganiserad och det finns tidtabeller för resornas planering. Tågtrafiken är också tät, med rutter som förbinder Chesterfield med större städer. Infrastrukturen stöder dessa transitalternativ, vilket gör kollektivtrafiken till ett praktiskt val för navigering i regionen.