Chesterfield tarjoaa miellyttävän ympäristön kävelyyn, ja siellä on jalankulkijoille tarkoitettujen reittiverkosto. Kaupungin infrastruktuuri tukee kävelyä käytännöllisenä kulkuvälineenä etenkin lyhyillä matkoilla. Paikallinen hallitus aikoo parantaa kävelypolkuja niin, että ne sopivat liikuntarajoitteisille. Kaupungin pohjaratkaisun ansiosta tärkeimpiin kohteisiin pääsee helposti, ja yleensä leuto sää tekee kävelystä mukavan vaihtoehdon suurimman osan vuodesta. Joillakin alueilla saattaa kuitenkin olla tarpeen tehdä parannuksia, jotta kävelyreitit voidaan yhdistää muihin liikennemuotoihin.

Chesterfield tarjoaa yhdistelmän kaupunki- ja maaseutumaisemia, joten se on miellyttävä paikka pyöräilyyn. Kaupungissa on useita keskeisiä alueita yhdistäviä pyöräilyreittejä, jotka tarjoavat käytännöllisen tavan liikkua. Vaikka infrastruktuuri tukee pyöräilyä, joillakin alueilla voi olla rajoitetusti pyöräkaistoja, joten varovaisuutta suositellaan. Maasto on yleensä hallittavissa, mutta joillakin reiteillä voi olla mäkiä, jotka voivat olla haastavia joillekin matkustajille. Sääolosuhteet voivat vaihdella, joten on tärkeää varautua sateeseen, joka voi vaikuttaa pyöräilymukavuuteen.

Kaupungissa on useita joukkoliikennevaihtoehtoja, jotka tekevät liikkumisesta alueella kätevää. Bussit ja junat yhdistävät Chesterfieldin läheisiin kaupunkeihin, kuten Sheffieldiin ja Derbyyn, ja tarjoavat helpot yhteydet eri kohteisiin. Bussiliikenne on hyvin järjestetty, ja aikataulut auttavat matkan suunnittelussa. Junayhteydet kulkevat myös usein, ja Chesterfieldin ja suurimpien kaupunkien välillä on yhteyksiä. Infrastruktuuri tukee näitä kulkuvaihtoehtoja, joten joukkoliikenne on käytännöllinen vaihtoehto alueella liikkumiseen.