Chesterfield ofrece un ambiente agradable para caminar, con una red de rutas que se adaptan a los peatones. La infraestructura de la ciudad permite caminar como un medio de transporte práctico, especialmente en distancias cortas. El gobierno local tiene planes para mejorar los senderos para hacerlos accesibles para personas con movilidad reducida. El diseño de la ciudad permite un fácil acceso a los destinos clave, y el clima generalmente templado hace que caminar sea una opción cómoda durante la mayor parte del año. Sin embargo, algunas áreas pueden requerir mejoras para integrar completamente los senderos peatonales con otros medios de transporte.

Chesterfield ofrece una combinación de paisajes urbanos y rurales, lo que lo convierte en un lugar agradable para andar en bicicleta. La ciudad cuenta con varias rutas ciclistas que conectan áreas clave, lo que brinda una manera práctica de trasladarse. Si bien la infraestructura es compatible con el ciclismo, algunas áreas pueden tener carriles exclusivos para bicicletas limitados, por lo que se recomienda precaución. Por lo general, el terreno es manejable, pero algunas rutas pueden incluir colinas, lo que puede ser un desafío para algunos usuarios. Las condiciones climáticas pueden variar, por lo que es importante estar preparado para la lluvia, que puede afectar la comodidad al andar en bicicleta.

La ciudad cuenta con una gran variedad de opciones de transporte público que hacen que trasladarse por la zona sea cómodo. Los autobuses y trenes conectan Chesterfield con ciudades cercanas como Sheffield y Derby, lo que brinda fácil acceso a varios destinos. Los servicios de autobús están bien organizados, con horarios disponibles para ayudar a planificar los viajes. Los servicios de tren también son frecuentes, con rutas que conectan Chesterfield con las principales ciudades. La infraestructura es compatible con estas opciones de transporte, lo que hace que el transporte público sea una opción práctica para trasladarse por la región.