시카고는 잘 조직된 그리드 시스템으로 인해 도보로 이동하기 좋은 도시입니다. State와 Madison의 교차점은 출발점을 표시하며 주소는 이 중심 위치로부터의 거리를 나타냅니다. 도시는 여러 블록으로 나누어져 있으며, 8개 블록은 1마일에 해당하므로 이동이 간편합니다. 또한 시카고 페드웨이(Chicago Pedway)는 중심 업무 지구(Central Business District)의 40개 이상의 블록을 연결하는 지하 터널 네트워크를 제공하여 악천후로부터 대피소를 제공합니다. 대부분의 지역에서는 도보로 이동이 편리하지만 도시의 크기 때문에 일부 목적지는 추가 교통 수단이 필요할 수 있습니다.

시카고에서는 자전거 도로와 도로가 다양하기 때문에 자전거로 도시를 편리하게 이동할 수 있습니다. 도시는 지역과 주요 관광 명소를 연결하는 다양한 경로를 제공하므로 자전거로 많은 목적지까지 비교적 쉽게 이동하실 수 있습니다. 하지만 시카고의 날씨는 예측하기 어려워 겨울은 춥고 여름은 무더운 날씨로 인해 자전거 이용 환경에 영향을 미칠 수 있습니다. 또한 도시의 지형은 일반적으로 자전거의 접근성이 높습니다. 자전거 공유 옵션을 찾고 있다면, 인기 앱을 통해 이용할 수 있는 서비스가 있습니다.

시카고의 대중교통은 광범위하고 효율적이기 때문에 도시를 편리하게 이동할 수 있습니다. 시카고 교통국(CTA)은 도시와 인근 교외 지역을 운행하는 방대한 버스 네트워크와 쾌속 철도를 운영합니다. 242마일의 철도와 140개의 버스 노선이 마련되어 있어 다양한 목적지까지 편리하게 이동하실 수 있습니다. 메트로는 11개 노선과 241개 역으로 통근 철도 서비스를 제공하며, Pace는 교외 버스 서비스를 제공합니다. 인프라 덕분에 여러 지역으로 쉽게 이동하실 수 있지만, 기상 조건으로 인해 운행 시간이 달라질 수 있습니다.

시카고 수상 택시와 같은 시카고의 페리를 이용하면 오길비/유니온, 미시간 애비뉴, 차이나타운 등의 주요 지역을 아름다운 경치로 이동할 수 있습니다. 이 페리는 자주 운행하며 피크 시간에는 15~30분 간격으로 출발합니다. 보행자 친화적이며 자전거도 허용되므로 여행자에게 유연한 옵션입니다. 경유지는 일반적으로 15~20분 정도 소요됩니다. 페리는 쾌적한 여정을 제공하지만 기상 조건으로 인해 서비스에 영향이 있을 수 있습니다. 페리는 도시 전역을 이동하는 것보다 강을 따라 단거리 이동하는 데 가장 적합합니다.