Chesterfield’da yürümek bazı bölgelerde elverişli bir seçenek olabilir; ancak tüm şehirde dolaşmak için en pratik yöntem olmayabilir. Bazı mahalleler ve parklar yaya dostu patikalar ve kaldırımlar sunsa da, şehrin yerleşim düzeni ve banliyö yapısı, gitmek istenen yerlerin geniş bir alana yayılmış olması anlamına gelir; bu da daha uzun mesafeler için yürümeyi daha az uygulanabilir kılar. Ayrıca hava koşulları, özellikle sıcak yazlarda ya da soğuk kışlarda, yayaların konforunu ve güvenliğini etkileyebilir. Daha kısa mesafeler ya da gezinti amacıyla ise yürümek keyifli olabilir; özellikle de özel olarak ayrılmış yürüyüş parkurlarının ya da yeşil alanların bulunduğu bölgelerde.

Chesterfield'de bisiklete binmek, özellikle River’s Edge Park yolları gibi patikalara erişim sayesinde belirli bölgeleri keşfetmenin keyifli bir yolu olabilir. Bazı patikalar ve yeşil yollar eğlence amaçlı bisiklet sürüşü için mevcut olsa da, şehirde ana yollarda kapsamlı, bisiklete ayrılmış şeritler bulunmuyor; bu da bisikletle işe gidip gelmeyi daha az elverişli hâle getirebilir. Arazi genel olarak idare edilebilir, ancak önemli varış noktaları arasındaki mesafeler dikkate alınması gereken bir etken olabilir. Bölgede bisiklete binmeyi planlarken hava koşulları ve güvenlik önlemleri de göz önünde bulundurulmalıdır.

Chesterfield'de toplu taşıma ağırlıklı olarak bölgeyi yakın çevredeki yerlere bağlayan otobüs hatlarıyla sağlanır. Otobüsler bazı önemli noktalara erişim sağlasa da, banliyö yerleşimi ve dağınık varış noktaları Chesterfield içinde dolaşmayı daha az elverişli hâle getirebilir. Varış noktaları arasındaki mesafeler ve toplu taşımanın kapsama alanının sınırlı olması nedeniyle otobüs duraklarına yürümek ya da aktarma beklemek zorlayıcı olabilir. Altyapı temel toplu taşıma ihtiyaçlarını karşılıyor olsa da, Chesterfield içinde seyahat edenler, gidecekleri yere bağlı olarak diğer ulaşım seçeneklerini daha pratik bulabilir.