Kävely Chesterfieldissä voi olla kätevä vaihtoehto tietyillä alueilla, mutta se ei välttämättä ole käytännöllisin tapa liikkua koko kaupungissa. Vaikka joissakin kaupunginosissa ja puistoissa on jalankulkijaystävällisiä reittejä ja jalkakäytäviä, kaupungin rakenne ja esikaupunkimainen luonne tarkoittavat usein, että kohteet ovat hajallaan, mikä tekee kävelystä vähemmän käytännöllistä pidemmillä matkoilla. Lisäksi sääolosuhteet, erityisesti kuumina kesinä tai kylminä talvina, voivat vaikuttaa jalankulkijoiden mukavuuteen ja turvallisuuteen. Lyhyemmillä matkoilla tai virkistystarkoituksiin kävely voi olla miellyttävää, erityisesti alueilla, joilla on omistettuja polkuja tai viheralueita.

Pyöräily Chesterfieldissä voi olla miellyttävä tapa tutustua tiettyihin alueisiin, erityisesti kun käytettävissä on reittejä, kuten River’s Edge Parkin polut. Vaikka jotkut polut ja viheralueet soveltuvat vapaa-ajan pyöräilyyn, kaupungista puuttuu laajat omistetut pyöräkaistat pääteillä, mikä voi tehdä työmatkapyöräilystä vähemmän kätevää. Maasto on yleisesti ottaen helppokulkuista, mutta etäisyydet tärkeimpien kohteiden välillä voivat olla huomionarvoinen tekijä. Sääolosuhteet ja turvallisuusnäkökohdat kannattaa myös ottaa huomioon, kun suunnittelee pyöräilyä alueella.

Chesterfieldin julkista liikennettä palvelee pääasiassa bussilinjoja, jotka yhdistävät alueen lähialueille. Vaikka linja-autot tarjoavat yhteydet joihinkin keskeisiin paikkoihin, esikaupunkirakenteen ja hajautettujen kohteiden takia liikkuminen Chesterfieldissä voi olla vaikeampaa. Kävely bussipysäkeille tai kyytien odottaminen voi olla haastavaa määränpäiden välisten etäisyyksien ja rajallisen liikenteen takia. Infrastruktuuri tukee liikenteen perustarpeita, mutta Chesterfieldin alueella matkustavat voivat pitää muita kuljetusvaihtoehtoja käytännöllisempänä määränpäästä riippuen.