Å gå til fots i Chesterfield kan være et praktisk alternativ i enkelte områder, men det er kanskje ikke den mest hensiktsmessige måten å komme seg rundt i hele byen på. Selv om noen nabolag og parker har gangvennlige stier og fortau, gjør byens utforming og forstadsstruktur at avstandene ofte er store, noe som gjør det mindre egnet å gå lengre strekninger. I tillegg kan værforhold, spesielt under varme somre eller kalde vintre, påvirke komfort og sikkerhet for fotgjengere. For kortere avstander eller rekreasjon kan det være hyggelig å gå, særlig i områder med egne turstier eller grøntområder.

Sykling i Chesterfield kan være en hyggelig måte å utforske visse områder på, spesielt med tilgang til stier som stien i River's Edge Park. Selv om noen stier og grønne veier er tilgjengelige for sykling på fritiden, mangler byen omfattende sykkelfelt på større veier, noe som kan gjøre det mindre praktisk å sykle. Terrenget er generelt håndterlig, men avstanden mellom viktige destinasjoner kan være en faktor som må vurderes. Værforhold og sikkerhetstiltak bør også huskes når du planlegger å sykle i området.

Kollektivtransporten i Chesterfield betjenes hovedsakelig av bussruter som knytter området til nærliggende regioner. Selv om bussene gir tilgang til noen sentrale steder, kan det være mindre praktisk å komme seg rundt i selve Chesterfield på grunn av det forstadsaktige oppsettet og de spredte reisemålene. Å gå til bussholdeplasser eller vente på forbindelser kan være utfordrende på grunn av avstandene mellom reisemålene og begrenset dekning av kollektivtilbudet. Infrastrukturen dekker grunnleggende transportbehov, men de som reiser innenfor Chesterfield kan oppleve at andre transportalternativer er mer hensiktsmessige avhengig av hvor de skal.