В Уинтер-Хейвен есть районы, удобные для прогулок, особенно в центре города, где тротуары и инфраструктура для пешеходов позволяют легко исследовать окрестности пешком. Однако из-за особенностей планировки города, с разбросанными районами и многочисленными озёрами, пешие прогулки могут быть менее удобны для поездок за пределы центральной части. Кроме того, тёплый и влажный климат Флориды, особенно летом, может сделать длительные прогулки менее комфортными. Хотя для коротких расстояний или прогулок пешком удобно и приятно, для перемещения на большие расстояния по городу могут подойти другие способы передвижения.

В Winter Haven для велосипедистов предусмотрена определённая инфраструктура, включая дорожки общего пользования и велосипедные полосы, что может сделать передвижение на велосипеде удобным способом перемещения по отдельным районам. Планировка города и умеренные расстояния между основными точками могут способствовать комфортным поездкам на велосипеде в зависимости от выбранного маршрута. Однако такие факторы, как интенсивность движения и ограниченное количество выделенных велодорожек в некоторых районах, могут повлиять на удобство передвижения. Погодные условия, например жара и высокая влажность, также могут сказаться на комфорте во время длительных поездок.

Общественный транспорт в Уинтер-Хейвене в основном обслуживается автобусами, принадлежащими региональному поставщику услуг общественного транспорта. Эти автобусы отправляются из Уинтер-Хейвена в близлежащие районы, что позволяет быстро добраться до близлежащих городов и других пунктов назначения. Несмотря на то что автобусные маршруты хорошо себя зарекомендовали, поездка на общественном транспорте может быть менее удобной из-за большой протяженности района и большого расстояния между пунктами назначения. Кроме того, комфорт во время ожидания автобуса может быть снижен из-за слишком теплой погоды, особенно в жаркие месяцы. Общественный транспорт больше подходит для тех, у кого гибкий график и пункты назначения проходят по установленным маршрутам.