Winter Havenissa on käveltäviä alueita, erityisesti keskustassa, jossa jalkakäytävät ja jalankulkijaystävällinen infrastruktuuri helpottavat liikkumista jalan. Kuitenkin kaupungin rakenne, laajalle levittäytyneet asuinalueet ja lukuisat järvet voivat tehdä kävelystä vähemmän käytännöllistä, kun halutaan liikkua keskustan ulkopuolelle. Lisäksi Floridan lämmin ja kostea ilmasto, erityisesti kesäisin, voi tehdä pitkäaikaisesta kävelystä epämukavaa. Vaikka kävely on miellyttävä vaihtoehto lyhyille matkoille tai vapaa-aikaan, muut kulkumuodot voivat olla sopivampia pidempien etäisyyksien taittamiseen kaupungissa.

Talviajossa Winter Havenissa on jonkin verran pyöräilyinfrastruktuuria, kuten yhteiskäyttöpolkuja ja pyöräteitä, mikä voi tehdä pyöräilystä käytännöllisen tavan liikkua tietyillä alueilla. Kaupungin rakenne ja kohtuulliset etäisyydet keskeisten kohteiden välillä voivat mahdollistaa kätevän pyöräilyn reitistä riippuen. Kuitenkin esimerkiksi liikenne ja joidenkin alueiden rajallinen määrä omistettuja pyöräteitä voivat vaikuttaa pyöräilyn helppouteen. Sääolosuhteet, kuten kuumuus ja kosteus, voivat myös vaikuttaa pidempien matkojen mukavuuteen.

Julkinen liikenne tarjotaan Winter Havenissa ensisijaisesti alueellisen kuljetuspalvelun tarjoajan ylläpitämän bussijärjestelmän kautta. Nämä bussit yhdistävät Winter Havenin lähialueille, joten voit matkustaa naapurikaupunkeihin ja paikallisiin kohteisiin. Vaikka bussireitit kattavat kattavuuden, alueen laaja luonne ja joidenkin sijaintien väliset etäisyydet voivat heikentää joukkoliikennettä tietyillä matkoilla. Lisäksi lämmin ilmasto voi vaikuttaa mukavuuteen bussia odotellessa, etenkin kuumempina kuukausina. Julkinen liikenne voi sopia henkilöille, joiden aikataulut ovat joustavat ja joiden määränpäät ovat vakiintuneiden reittien varrella.