تتميز مدينة وينتر هافن بمناطق يمكن التجول فيها سيرًا على الأقدام، خاصة في وسط المدينة، حيث توفر الأرصفة والبنية التحتية الملائمة للمشاة سهولة الاستكشاف سيرًا. ومع ذلك، فإن تخطيط المدينة، مع أحيائها المتباعدة وكثرة البحيرات فيها، قد يجعل المشي أقل عملية للوصول إلى وجهات خارج المناطق المركزية. بالإضافة إلى ذلك، قد تجعل الأجواء الدافئة والرطبة في فلوريدا، خاصة خلال الصيف، المشي لفترات طويلة أقل راحة. وبينما يُعد المشي خيارًا ممتعًا للمسافات القصيرة أو الترفيه، قد تكون وسائل النقل الأخرى أكثر ملاءمة للتنقل لمسافات أطول داخل المدينة.

يتم دعم ركوب الدراجات في وينتر هافن ببعض البنية التحتية المخصصة للدراجات، بما في ذلك مسارات الاستخدام المشترك ومسارات الدراجات، مما قد يجعلها وسيلة عملية للتنقل في بعض المناطق. وقد يسمح تخطيط المدينة والمسافات المعتدلة بين الوجهات الرئيسية بالتنقل المريح بالدراجة حسب المسار المختار. ومع ذلك، قد تؤثر عوامل مثل حركة المرور وقلة المسارات المخصصة للدراجات في بعض المناطق على سهولة ركوب الدراجات. كما أن الظروف الجوية مثل الحرارة والرطوبة قد تؤثر على الراحة أثناء الرحلات الطويلة.

يتم توفير وسائل النقل العام في وينتر هيفن بشكل أساسي من خلال نظام حافلات يديره مزود نقل إقليمي. تربط هذه الحافلات وينتر هيفن بالمناطق القريبة ، مما يجعل من الممكن السفر إلى المدن المجاورة والوجهات المحلية. في حين توفر مسارات الحافلات التغطية ، فإن الطبيعة المنتشرة للمنطقة والمسافات بين بعض المواقع قد تجعل وسائل النقل العام أقل ملاءمة لرحلات معينة. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يؤثر المناخ الدافئ على الراحة أثناء انتظار الحافلات ، خاصةً خلال الأشهر الأكثر حرارة. قد تكون وسائل النقل العام مناسبة لأولئك الذين لديهم جداول مواعيد مرنة ووجهات على طول الطرق المحددة.