Winter Haven cuenta con una combinación de áreas peatonales, especialmente en el distrito del centro, donde las aceras y la infraestructura para peatones hacen que sea más fácil explorar a pie. Sin embargo, el diseño de la ciudad, con sus vecindarios dispersos y numerosos lagos, puede hacer que caminar sea menos práctico para llegar a destinos fuera de las áreas céntricas. Además, el clima cálido y húmedo de Florida, especialmente durante el verano, puede hacer que caminar sea menos cómodo durante períodos prolongados. Si bien caminar es una opción agradable para distancias cortas o por placer, otros medios de transporte pueden ser más adecuados para cubrir distancias más largas dentro de la ciudad.

Andar en bicicleta en Winter Haven cuenta con algo de infraestructura ciclista, como senderos de uso compartido y carriles para bicicletas, lo que puede hacer que sea una forma práctica de desplazarse por ciertas zonas. El diseño de la ciudad y las distancias moderadas entre los principales destinos pueden permitir traslados convenientes en bicicleta, dependiendo de la ruta. Sin embargo, factores como el tráfico y la cantidad limitada de caminos exclusivos para bicicletas en algunas áreas pueden afectar la facilidad para andar en bici. Las condiciones climáticas, como el calor y la humedad, también pueden influir en la comodidad durante recorridos largos.

El transporte público en Winter Haven se realiza principalmente a través de un sistema de autobuses operado por un proveedor de transporte regional. Estos autobuses conectan Winter Haven con las áreas cercanas, lo que permite viajar a ciudades vecinas y destinos locales. Si bien las rutas de autobús brindan cobertura, la naturaleza dispersa del área y las distancias entre algunas ubicaciones pueden hacer que el transporte público sea menos conveniente para ciertos viajes. Además, el clima cálido podría afectar la comodidad mientras se espera el autobús, especialmente durante los meses más calurosos. El transporte público puede ser adecuado para aquellos con horarios y destinos flexibles a lo largo de las rutas establecidas.