Хорошо организованная система кварталов Чикаго делает этот город отличным для пеших прогулок. Перекрёсток улиц Стейт и Мэдисон считается отправной точкой, а адреса указывают расстояние от этого центра. Город разделён на кварталы, восемь кварталов составляют одну милю, что упрощает ориентирование. Кроме того, сеть подземных переходов Chicago Pedway соединяет более 40 кварталов в деловом центре города, обеспечивая укрытие от непогоды. Хотя пешие прогулки удобны во многих районах, из-за размеров города для некоторых поездок может понадобиться дополнительный транспорт.

Передвигаться по Чикаго на велосипеде — это удобный способ перемещения по городу благодаря разветвлённой сети велосипедных дорожек и маршрутов. В городе есть множество маршрутов, соединяющих районы и основные достопримечательности, что позволяет относительно легко добираться до многих мест на велосипеде. Однако погода в Чикаго может быть непредсказуемой: зимой бывает холодно, а летом — жарко, что может повлиять на условия для велосипедистов. Кроме того, ровный рельеф города делает езду на велосипеде более доступной. Для тех, кто ищет варианты аренды велосипедов, доступны сервисы, которыми можно воспользоваться через популярные приложения.

Передвигаться по городу в Чикаго удобно и эффективно. Управление транспортными перевозками Чикаго (CTA) управляет обширной сетью автобусных и скоростных поездов, курсирующих по городу и близлежащим пригородам. Между городом и аэропортом работает 140 автобусных маршрутов, а расстояние между ними превышает 380 миль. Кроме того, компания Uber Metra обеспечивает 11 маршрутов и 241 станцию пригородных поездов, а компания PACE предлагает услуги пригородных автобусов. Развитая инфраструктура позволяет легко добраться до многих районов, однако иногда на время в пути могут влиять погодные условия.

С помощью паромов, например водного такси Чикаго, можно добраться до района Огилви/Унион, Мичиган-авеню и чайнатаун. Эти паромы ездят часто: в часы пик — каждые 15–30 минут. Они доступны пешеходам и велосипедам, что делает их гибкими для путешественников. Поездка между остановками обычно занимает около 15–20 минут. Хотя поездки на паромах приятны, но погодные условия могут повлиять на качество услуг, они больше подходят для поездок на небольшие расстояния между рекой, чем для поездок по городу.