O Winnetka oferece um ambiente agradável para caminhar, com passeios bem conservados e ruas arborizadas que contribuem para uma experiência confortável para os peões. Muitos destinos locais, como parques, escolas e pequenas áreas comerciais, são acessíveis a pé, especialmente nas partes centros da cidade. No entanto, a propagação de algumas áreas residenciais pode tornar menos prático caminhar para chegar a determinadas localizações. As condições meteorológicas sazonais, incluindo invernos frios e verões quentes, também podem influenciar o conforto da deslocação a pé como principal meio de transporte.

Cycling in Winnetka is supported by a bike-friendly environment with several routes and trails, including access to the Green Bay Trail, which connects to nearby areas. The town’s relatively compact layout and scenic surroundings make biking a convenient way to reach local destinations. Paved paths and designated bike routes enhance accessibility, though riders should consider the distance and terrain for longer trips. The area’s infrastructure supports safe cycling, but weather conditions may impact comfort and safety, especially during colder or wetter months.

As opções de transportes públicos em Winnetka incluem o acesso às rotas de comboio urbano METRA e PACE de autocarro. A Linha METRA União Pacífico Norte liga Winnetka a Chicago e aos subúrbios próximos, tornando-a conveniente para deslocações de e para o trabalho ou para explorar a região. Os autocarros PACE servem rotas locais, fornecendo conectividade adicional dentro e à volta da comunidade. A infraestrutura suporta bem estas opções de transportes, no entanto, os horários e as distâncias podem exigir algum planeamento. Os transportes públicos são uma escolha fiável para quem quer navegar em Winnetka sem um automóvel.