Winnetka nabízí příjemné prostředí k procházkám s udržovanými chodníky a ulicemi lemovanými stromy, které přispívají k pohodlí chodců. K mnoha místním cílům, jako jsou parky, školy a malé komerční oblasti, se dá dojít pěšky, a to zejména v centrálních částech vesnice. Kvůli rozlehlosti některých obytných oblastí ale může být chůze na určitých místech horší. Na pohodlí chůze jako hlavního způsobu dopravy může mít vliv i sezónní počasí, jako jsou chladné zimy a horká léta.

Cycling in Winnetka is supported by a bike-friendly environment with several routes and trails, including access to the Green Bay Trail, which connects to nearby areas. The town’s relatively compact layout and scenic surroundings make biking a convenient way to reach local destinations. Paved paths and designated bike routes enhance accessibility, though riders should consider the distance and terrain for longer trips. The area’s infrastructure supports safe cycling, but weather conditions may impact comfort and safety, especially during colder or wetter months.

Veřejnou dopravou ve Winnetce jezdí příměstské vlaky METRA a příměstské autobusy PACE. Severní linka METRA Union Pacific spojuje Winnetku s Chicagem a přilehlými předměstími, takže je vhodná pro dojíždění i objevování regionu. Autobusy PACE jezdí po místních trasách a zajišťují lepší spojení ve vesnici i jejím okolí. Infrastruktura tyto možnosti dopravy dobře podporuje, i když jízdní řády a vzdálenosti můžou vyžadovat určité plánování. Veřejná doprava je spolehlivá volba pro ty, kteří chtějí jezdit po Winnetce bez auta.