Winnetka tilbyr et trivelig miljø for fotgjengere, med godt vedlikeholdte fortau og alléer som bidrar til en behagelig fotgjengeropplevelse. Mange lokale destinasjoner, som parker, skoler og små kommersielle områder, er tilgjengelige til fots, spesielt i de sentrale delene av landsbyen. Den spredte naturen i noen boligområder kan imidlertid gjøre det mindre praktisk å gå for å komme seg til visse steder. Været som går gjennom årstidene, inkludert kalde vintre og varme somre, kan også påvirke hvor behagelig det er å gå som hovedtransportmiddel.

Cycling in Winnetka is supported by a bike-friendly environment with several routes and trails, including access to the Green Bay Trail, which connects to nearby areas. The town’s relatively compact layout and scenic surroundings make biking a convenient way to reach local destinations. Paved paths and designated bike routes enhance accessibility, though riders should consider the distance and terrain for longer trips. The area’s infrastructure supports safe cycling, but weather conditions may impact comfort and safety, especially during colder or wetter months.

Alternativene for kollektivtransport i Winnetka inkluderer tilgang til pendelbanen METRA og bussruter i forstadsområdet PACE. METRA Union Pacific North Line kobler Winnetka til Chicago og nærliggende forsteder, noe som gjør det praktisk for pendling eller utforskeropplevelser i regionen. PACE-busser kjører lokale ruter, noe som gir ekstra transportmuligheter i og rundt bygda. Infrastrukturen støtter disse transportalternativene godt, men rutetider og avstander kan kreve litt planlegging. Offentlig transport er et pålitelig valg for de som ønsker å reise i Winnetka uten bil.