Winnetka offre un ambiente piacevole per le passeggiate, con marciapiedi ben tenuti e strade alberate che contribuiscono a un'esperienza pedonale confortevole. Molte destinazioni locali, come parchi, scuole e piccole aree commerciali, sono raggiungibili a piedi, in particolare nelle zone centrali del paese. Tuttavia, la natura estesa di alcune aree residenziali potrebbe rendere meno pratico camminare per raggiungere determinati luoghi. Anche il clima stagionale, tra cui inverni freddi ed estati calde, può influenzare il comfort di camminare come mezzo di trasporto principale.

Cycling in Winnetka is supported by a bike-friendly environment with several routes and trails, including access to the Green Bay Trail, which connects to nearby areas. The town’s relatively compact layout and scenic surroundings make biking a convenient way to reach local destinations. Paved paths and designated bike routes enhance accessibility, though riders should consider the distance and terrain for longer trips. The area’s infrastructure supports safe cycling, but weather conditions may impact comfort and safety, especially during colder or wetter months.

Le opzioni di trasporto pubblico a Winnetka includono l'accesso alle linee ferroviarie per pendolari METRA e agli autobus extraurbani PACE. La linea METRA Union Pacific North collega Winnetka a Chicago e alla periferia vicina, rendendola comoda per i pendolari o per esplorare la regione. Gli autobus PACE servono le linee locali, fornendo ulteriore connettività all'interno e intorno al paese. L'infrastruttura supporta bene queste opzioni di trasporto, anche se gli orari e le distanze potrebbero richiedere una pianificazione. I mezzi pubblici sono una scelta affidabile per chi desidera spostarsi a Winnetka senza auto.