Winnetka tarjoaa miellyttävän ympäristön kävelylle, ja hyvin hoidetut jalkakäytävät ja puiden reunustamat kadut tekevät jalankulkukokemuksesta mukavan. Monet paikalliset kohteet, kuten puistot, koulut ja pienet kaupalliset alueet, ovat kävelymatkan päässä erityisesti kylän keskeisistä osista. Joidenkin asuinalueiden hajautus voi kuitenkin tehdä kävelystä vaikeampaa saavuttaa tietyt alueet. Vuodenaikojen säät, mukaan lukien kylmät talvet ja kuumat kesät, voivat myös vaikuttaa kävelymukavuuteen ensisijaisena kulkuvälineenä.

Cycling in Winnetka is supported by a bike-friendly environment with several routes and trails, including access to the Green Bay Trail, which connects to nearby areas. The town’s relatively compact layout and scenic surroundings make biking a convenient way to reach local destinations. Paved paths and designated bike routes enhance accessibility, though riders should consider the distance and terrain for longer trips. The area’s infrastructure supports safe cycling, but weather conditions may impact comfort and safety, especially during colder or wetter months.

Winnetkan joukkoliikennevaihtoehtoja ovat esimerkiksi METRA-commuter rail- ja PACE-esikaupunkibussireitit. METRA Union Pacific North Line yhdistää Winnetkan Chicagoon ja läheisiin esikaupunkialueisiin, joten se on kätevä työmatkoilla ja alueelle tutustumiseen. PACE-bussit liikennöivät paikallisilla reiteillä ja tarjoavat lisäyhteyksiä kylässä ja sen ympäristössä. Infrastruktuuri tukee näitä kulkuvaihtoehtoja hyvin, vaikka aikataulut ja etäisyydet saattavat edellyttää suunnittelua. Julkinen liikenne on luotettava vaihtoehto niille, jotka haluavat navigoida Winnetkassa ilman autoa.