शिकागोचे सुव्यवस्थित ग्रीड सिस्टम हे शहर चालण्यासाठी उत्कृष्ट बनवते. स्टेट आणि मॅडिसनच्या छेदावर प्रारंभ बिंदू आहे, आणि पत्ते या मध्यवर्ती ठिकाणापासूनचे अंतर दर्शवतात. शहर ब्लॉक्समध्ये विभागलेले आहे, आठ ब्लॉक्स म्हणजे एक मैल, त्यामुळे मार्गदर्शन सोपे होते. याशिवाय, शिकागो पेडवे हे सेंट्रल बिझनेस डिस्ट्रिक्टमधील ४० हून अधिक ब्लॉक्सना जोडणाऱ्या भूमिगत बोगद्यांचे जाळे आहे, जे कठोर हवामानापासून संरक्षण देते. अनेक भागांमध्ये चालणे सोयीचे असले तरी, शहराचे मोठे आकारमान लक्षात घेता काही ठिकाणी पोहोचण्यासाठी अतिरिक्त वाहतुकीची आवश्यकता भासू शकते.

शिकागोमध्ये सायकल चालवणे हे शहरात फिरण्यासाठी एक व्यवहार्य मार्ग आहे, कारण येथे सायकलसाठी विस्तृत लेन आणि मार्गांचे जाळे आहे. शहरात विविध मार्ग उपलब्ध आहेत जे परिसर आणि प्रमुख आकर्षणांना जोडतात, त्यामुळे सायकलने अनेक ठिकाणी पोहोचणे तुलनेने सोपे होते. मात्र, शिकागोचे हवामान अनिश्चित असू शकते—थंड हिवाळे आणि उष्ण उन्हाळे—जे सायकल चालवण्याच्या परिस्थितीवर परिणाम करू शकतात. याशिवाय, शहराचा सपाट भूभाग सायकल चालवणे सर्वांसाठी सोपे बनवतो. जे लोक सायकल शेअरिंगच्या पर्यायांचा शोध घेत आहेत, त्यांच्यासाठी लोकप्रिय अ‍ॅप्सद्वारे उपलब्ध सेवा आहेत.

शिकागोची सार्वजनिक वाहतूक व्यवस्था विस्तृत आणि कार्यक्षम आहे, ज्यामुळे शहरात नॅव्हिगेट करण्याचा सोयीस्कर मार्ग बनला आहे. शिकागो ट्रांझिट ऑथॉरिटी (CTA) शहर आणि जवळपासच्या उपनगरांमध्ये बसेस आणि रॅपिड ट्रांझिट रेल्वेचे विस्तृत नेटवर्क चालवते. 140 बस मार्ग आणि 242 मैलांच्या रेल्वे ट्रॅकसह, विविध अंतिम ठिकाणी पोहोचणे सोपे आहे. याव्यतिरिक्त, मेट्रा 11 मार्ग आणि 241 स्टेशन्ससह कम्युट रेल्वे सेवा प्रदान करते, तर पेस उपनगरीय बस सेवा देते. हवामानाचा अधूनमधून प्रवासाच्या वेळेवर परिणाम होत असला तरीही, पायाभूत सुविधा अनेक भागांमध्ये सुलभ प्रवेशास समर्थन देते.

शिकागोमधील फेरी, जसे की शिकागो वॉटर टॅक्सी, ओगिल्वी/युनियन, मिशिगन अव्हेन्यू आणि चायनाटाउन यासारख्या प्रमुख स्थानांदरम्यान प्रवास करण्यासाठी एक निसर्गरम्य मार्ग देतात. या फेरी वारंवार धावतात, गर्दीच्या वेळेत दर 15 ते 30 मिनिटांनी प्रस्थान करतात. त्या पादचाऱ्यांसाठी अनुकूल आहेत आणि बाइक्सना परवानगी देतात, ज्यामुळे प्रवाशांसाठी त्या एक लवचिक पर्याय बनतात. थांब्यांच्या दरम्यानच्या प्रवासाला साधारणपणे 15 ते 20 मिनिटे लागतात. फेरी एक आनंददायी राईड देतात, परंतु हवामानाच्या परिस्थितीचा सेवेवर परिणाम होऊ शकतो आणि शहर-व्यापी प्रवासापेक्षा नदीकाठी कमी अंतरासाठी त्या सर्वात योग्य असतात.