El sistema de cuadrícula bien organizado de Chicago la convierte en una ciudad excelente para caminar. La intersección de las calles State y Madison marca el punto de partida, y las direcciones indican la distancia desde esta ubicación central. La ciudad está dividida en manzanas. Ocho manzanas equivalen a una milla, lo que facilita la navegación. Además, Chicago Pedway ofrece una red de túneles subterráneos que conectan más de 40 cuadras en el Distrito Central de Negocios, lo que brinda protección contra las inclemencias del tiempo. Si bien caminar es conveniente en muchas áreas, el tamaño de la ciudad significa que algunos destinos pueden requerir transporte adicional.

Andar en bicicleta en Chicago es una manera práctica de recorrer la ciudad, gracias a su amplia red de carriles y senderos para bicicletas. La ciudad ofrece una variedad de rutas que conectan los vecindarios y las principales atracciones, por lo que es relativamente fácil llegar a muchos destinos en bicicleta. Sin embargo, el clima de Chicago puede ser impredecible, con inviernos fríos y veranos calurosos, lo que puede afectar las condiciones para andar en bicicleta. Además, el terreno plano de la ciudad generalmente hace que andar en bicicleta sea más accesible. Para aquellos que buscan opciones para compartir bicicletas, hay servicios disponibles a los que se puede acceder a través de apps populares.

El sistema de transporte público de Chicago es amplio y eficiente, por lo que es una manera conveniente de trasladarse por la ciudad. La Autoridad de Tránsito de Chicago (CTA) opera una amplia red de autobuses y trenes de tránsito rápido que cubren la ciudad y los suburbios cercanos. Con 140 rutas de autobús y 242 millas de vías férreas, llegar a varios destinos es fácil. Además, Metra ofrece servicios de trenes de cercanías con 11 líneas y 241 estaciones, mientras que Pace ofrece servicios de autobuses suburbanos. La infraestructura permite un fácil acceso a muchas áreas, aunque las condiciones climáticas pueden afectar ocasionalmente los tiempos de viaje.

Los ferries en Chicago, como el Chicago Water Taxi, ofrecen una manera panorámica de viajar entre ubicaciones clave como Ogilvie/Union, Michigan Avenue y Chinatown. Estos ferries circulan con frecuencia, con salidas cada 15 a 30 minutos durante las horas pico. Son aptos para peatones y permiten el uso de bicicletas, lo que los convierte en una opción flexible para los viajeros. El viaje entre las paradas suele demorar entre 15 y 20 minutos. Si bien los ferries ofrecen un viaje agradable, las condiciones climáticas pueden afectar el servicio y son más adecuados para distancias cortas a lo largo del río que para viajes por toda la ciudad.