Sheboygan bietet eine mäßig fußgängerfreundliche Umgebung mit Gehwegen und fußgängerfreundlichen Bereichen in vielen Teilen der Stadt. Die Innenstadt und die Viertel in der Nähe des Michigansees sind besonders gut zu Fuß erreichbar und zeichnen sich durch kompakte Strukturen sowie landschaftlich reizvolle Strecken aus. In einigen Gegenden sind jedoch längere Distanzen zu wichtigen Zielen zurückzulegen, was das Gehen zu Fuß weniger praktikabel machen kann. Auch das jahreszeitliche Wetter, einschließlich kalter Winter und gelegentlicher Schneefälle, kann den Komfort beim Gehen beeinträchtigen. Insgesamt ist es für kürzere Wege oder zum Erkunden bestimmter Teile von Sheboygan oft praktisch, zu Fuß zu gehen, insbesondere bei günstigen Wetterbedingungen.

Fahrradfahren wird in She Boygan durch ein Netzwerk an fahrradfreundlicher Infrastruktur unterstützt, einschließlich Fahrradständern und geteilten Wegen, was es zu einer praktischen Option für unterwegs macht. Viele Gebiete sind mit dem Fahrrad erreichbar und die Stadt hat im Laufe der Jahre in die Verbesserung der Fahrradrouten investiert. Durch den relativ kompakten Bauplan von She Boygan sind Entfernungen für Radfahrer überschaubar. Bei der Planung einer Fahrt sollten jedoch Faktoren wie Wetterbedingungen und Sicherheit im Straßenverkehr berücksichtigt werden.

Der öffentliche Nahverkehr in Sheboygan wird über das städtische Bussystem bereitgestellt, das die Stadt und die umliegenden Gebiete bedient. Das System bietet eine praktische Möglichkeit, verschiedene Ziele zu erreichen, darunter wichtige Sehenswürdigkeiten und angrenzende Gemeinden. Die Infrastruktur fördert Barrierefreiheit und macht den öffentlichen Nahverkehr zu einer verlässlichen Option, um sich fortzubewegen. Die Bequemlichkeit des öffentlichen Verkehrs hängt jedoch von der Nähe der Bushaltestellen zum jeweiligen Ziel und von der Taktfrequenz des Angebots ab. Witterungsbedingungen, insbesondere im Winter, können die Reisezeiten oder den Komfort beeinflussen, daher wird eine frühzeitige Planung für ein reibungsloseres Erlebnis empfohlen.