Sheboygan oferuje umiarkowanie przyjazne warunki do poruszania się pieszo, z chodnikami i strefami przyjaznymi pieszym w wielu częściach miasta. Centrum oraz okolice jeziora Michigan są szczególnie dostępne dla pieszych, charakteryzując się zwartą zabudową i malowniczymi trasami. Jednak w niektórych rejonach może być konieczne pokonanie większych odległości do kluczowych miejsc, co może sprawić, że spacer będzie mniej praktyczny. Na komfort chodzenia wpływa także pogoda, w tym mroźne zimy i sporadyczne opady śniegu. Ogólnie rzecz biorąc, spacery mogą być wygodnym rozwiązaniem na krótsze dystanse lub podczas zwiedzania wybranych części Sheboygan, zwłaszcza przy sprzyjających warunkach pogodowych.

Jazda na rowerze w Sheboygan jest wspierana przez sieć infrastruktury przyjaznej rowerzystom, w tym stojaki rowerowe i ścieżki do wspólnego użytku, dzięki czemu jest praktyczną opcją poruszania się. Wiele obszarów jest dostępnych dla rowerów, a miasto przez lata inwestowało w ulepszanie tras rowerowych. Stosunkowo kompaktowy układ Sheboygan umożliwia rowerzystom pokonywanie odległości. Planując przejazd, należy wziąć pod uwagę takie czynniki, jak warunki pogodowe i bezpieczeństwo na drodze.

Transport publiczny w Sheboygan jest dostępny dzięki systemowi autobusowemu, który obsługuje miasto oraz okoliczne tereny. System ten zapewnia praktyczny sposób dotarcia do różnych miejsc, w tym kluczowych punktów oraz sąsiednich społeczności. Infrastruktura wspiera dostępność, co czyni go niezawodną opcją przemieszczania się po okolicy. Wygoda korzystania z transportu publicznego może jednak zależeć od odległości przystanków autobusowych od miejsca docelowego oraz częstotliwości kursowania. Warunki pogodowe, zwłaszcza zimą, mogą wpływać na czas podróży lub komfort, dlatego zaleca się wcześniejsze planowanie, aby zapewnić sobie sprawniejszą podróż.