Sheboygan tarjoaa kohtuullisen käveltävän ympäristön, jossa on jalkakäytäviä ja jalankulkijaystävällisiä alueita monissa kaupungin osissa. Keskusta ja Lake Michiganin läheiset naapurustot ovat erityisen helposti saavutettavissa jalan, ja niissä on tiivis kaupunkirakenne sekä maisemallisia reittejä. Joillakin alueilla voi kuitenkin olla pidempi matka tärkeisiin kohteisiin, mikä voi tehdä kävelystä vähemmän käytännöllistä. Vuodenajat, kuten kylmät talvet ja satunnainen lumi, voivat myös vaikuttaa kävelyn mukavuuteen. Kaiken kaikkiaan kävely voi olla kätevä vaihtoehto lyhyemmille matkoille tai tiettyjen Sheboyganin alueiden tutkimiseen, erityisesti suotuisissa sääolosuhteissa.

Pyöräilyä Sheboyganissa tukee pyöräilyyn sopiva infrastruktuuriverkosto, johon kuuluu pyörätelineitä ja yhteiskäyttöisiä polkuja, joten se on käytännöllinen vaihtoehto liikkumiseen. Monille alueille pääsee pyörällä, ja kaupunki on investoinut pyöräilyreittien parantamiseen vuosien varrella. Sheboyganin suhteellisen kompaktin pohjaratkaisun ansiosta pyöräilijät voivat ajaa etäisyyksiä. Matkaa suunniteltaessa on kuitenkin otettava huomioon sääolosuhteet ja liikenneturvallisuus.

Julkinen liikenne Sheboyganissa on saatavilla sen bussijärjestelmän kautta, joka liikennöi kaupungissa ja lähialueilla. Järjestelmän avulla pääset käytännöllisesti eri kohteisiin, kuten tärkeisiin kohteisiin ja ympäröiviin yhteisöihin. Infrastruktuuri tukee esteettömyyttä, joten se on luotettava vaihtoehto liikkumiseen. Julkisen liikenteen mukavuus voi kuitenkin riippua bussipysäkkien läheisyydestä määränpäähäsi ja palvelun tiheydestä. Sääolosuhteet, etenkin talvella, voivat vaikuttaa matkustusaikoihin tai mukavuuteen, joten kannattaa suunnitella etukäteen, jotta kokemus olisi sujuvampi.