Sheboygan tilbyr et miljø som er ganske tilrettelagt for gående, med fortau og fotgjengervennlige områder i mange deler av byen. Sentrum og nabolagene nær Lake Michigan er spesielt tilgjengelige til fots, med kompakte områder og naturskjønne ruter. Noen områder kan imidlertid kreve lengre avstander for å nå viktige destinasjoner, noe som kan gjøre det mindre praktisk å gå. Sesongbasert vær, inkludert kalde vintre og tidvis snø, kan også påvirke komforten ved å gå. Alt i alt kan det å gå være et praktisk alternativ for kortere turer eller for å utforske bestemte deler av Sheboygan, særlig når været er gunstig.

Sykling i Sheboygan støttes av et nettverk av sykkelvennlig infrastruktur, inkludert sykkelstativ og stier for delt bruk, noe som gjør det til et praktisk alternativ for å komme seg rundt. Mange områder er tilgjengelige med sykkel, og byen har investert i å forbedre sykkelrutene opp gjennom årene. Den relativt kompakte utformingen av Sheboygan gjør avstanden overkommelig for syklister. Faktorer som værforhold og trafikksikkerhet bør imidlertid tas med i betraktning når du planlegger en tur.

Offentlig transport i Sheboygan er tilgjengelig gjennom bussystemet, som betjener byen og områder i nærheten. Systemet gir en praktisk måte å nå ulike destinasjoner på, inkludert viktige steder av interesse og lokalsamfunn rundt. Infrastrukturen støtter tilgjengelighet, noe som gjør den til et pålitelig alternativ for å komme seg rundt. Hvor praktisk kollektivtransporten er, kan imidlertid avhenge av hvor nær bussholdeplassene er til destinasjonen din, og hvor hyppig du reiser. Værforhold, spesielt om vinteren, kan påvirke reisetidene eller komforten, så det anbefales å planlegge i forveien for en bedre opplevelse.